Говорить о том, что владимирский князь был стар и слаб, не приходится, в «Повести об убиении Андрея Боголюбского» конкретно написано, что князь оказал убийцам отчаянное сопротивление, «
В конце лета 1173 г. полки союзников выступили на Киев. Когда огромная рать подошла к Смоленску, Роману Ростиславичу передали повеление Андрея выступить против братьев. Смоленский князь уклонился от участия в столь сомнительном мероприятии, однако был вынужден отправить в распоряжение Юрия Андреевича полк под командованием сына. Чуть позже к союзникам присоединились полоцкий, туровский, пинский и городенский князья. Огромная рать расположилась станом на левом берегу Днепра напротив Киева, лишь река отделяла полки Андрея от столицы. Вскоре подошли черниговские полки Святослава Всеволодовича, привел переяславцев Владимир Глебович, прибыли с дружинами племянники Андрея Ярополк и Мстислав Ростиславичи. Когда явились Михалка и Всеволод Юрьевичи, сила собралась такая, что можно было даже половцев из степей вытеснить, «
Что делали Рюрик, Давыд и Мстислав перед лицом страшной угрозы, как они хотели противиться напасти? Пример Мстислава Изяславича, безуспешно оборонявшего Киев, был у братьев перед глазами, они сами принимали участие в тех судьбоносных событиях. Да и киевляне хорошо помнили, чем закончилась прошлая осада, как и ужасы, которые затем последовали. Жители столицы не хотели новых бед и могли отказаться сражаться за Ростиславичей. Поэтому Рюрик ушел в Белгород, а Давыд и Мстислав укрылись в Вышгороде. Вскоре Давыд передал дружину под командование брата и уехал в Галич просить помощи у Ярослава Осмомысла. Ярослав просителю отказал, поскольку не хотел связываться с Андреем. Полки союзных князей вступили в Киев. Святослав Всеволодович набрал в войско киевлян, призвал черных клобуков и выступил в поход на Вышгород, где засел с дружиной Мстислав Ростиславич. Город находился в 20 километрах к северу от Киева.
Несмотря на небольшие размеры, Вышгород был мощной крепостью, возвышавшейся над обрывистым берегом Днепра, естественные препятствия на пути врага дополнялись рукотворными укреплениями. Глубокие рвы и крутые земляные валы с бревенчатыми башнями и городницами служили Вышгороду крепкой защитой. Об этом свидетельствуют данные археологии: «
Передовыми отрядами союзной рати командовали младший брат Боголюбского Всеволод и Игорь Святославич, герой «Слова о полку Игореве», сын верного союзника Долгорукого, Святослава Ольговича. В окрестностях Вышгорода молодые князья быстро развернули войска в боевые порядки – в центре встали дружины Всеволода и Игоря, на флангах расположились новгородцы и ростовцы.