Владимир и Святополк должны были как-то реагировать на изменившуюся стратегическую ситуацию. Их уделы подвергались разорению, в то время как они с дружинами топтались под стенами Стародуба. Самым оптимальным решением для князей было начать диалог с Олегом. Черниговский князь понимал невозможность дальнейшего сопротивления и не возражал против личной встречи с родственниками. На переговорах Мономах и Святополк сказали Олегу: «
Князья в очередной раз вступили в тайный сговор против Олега: «
Есть большая вероятность, что Олег мог заранее узнать о состоявшемся переделе уделов, в этом случае дальнейшие события получают логическое объяснение. Скорее всего, князь не возражал, чтобы его старший брат Давыд получил Чернигов, поскольку это было ярким выражением той самой правды, за которую он сражался всю жизнь. Но ему самому не в Муроме же княжить! Уехать из Чернигова в далекое захолустье было для Олега неприемлемо, не ради этого он столько лет отстаивал справедливость с мечом в руке. Его двоюродные братья не скрывали, что их главной целью является удаление Олега из большой политики.
5. Разгром Тугоркана (19 июля 1096 г.)
В лето 6603 приде Тугортокан, тесть Святополчь, с половцы к Переславлю. Святополк же и Владимер шедь, биша, и самого Тугортокана убиша и сына его, иных князей и много побиша.
С 30 мая Переяславль был в осаде, великокняжеская рать подошла к городу лишь 19 июля. Возникает вопрос: почему Святополк и Мономах так долго не шли на помощь осажденному городу? Можно предположить, что переговоры с Олегом не ограничилась одним днем, сторонам потребовалось время, чтобы прийти к соглашению. Как свидетельствуют летописи, бои за Стародуб носили крайне ожесточенный характер, рать Святополка и Мономаха понесла большие потери, люди были измотаны длительной осадой, войска нуждались в отдыхе и пополнении. Совокупность этих причин могла привести к задержке.
Ещё один принципиальный момент. Дело в том, что к Переяславлю русские полки шли кружным путем. От Стародуба они направились к Днепру, перешли на правый берег, дошли до Зарубинского брода, вновь вернулись на левобережье и только после этого подступили к Переяславлю. Если понимать летописный текст буквально, недалеко от устья реки войска переправились через Трубеж и подошли к городу. Скорее всего, именно в этот момент половцы обнаружили русскую рать, поскольку в летописи конкретно прописано, что во время переправы у Заруба ханы не знали о местонахождении противника (4, 219). Возможно, Владимир и Святополк заложили столь большой крюк для того, чтобы подойти к Переяславлю с той стороны, откуда половцы их не ждали. Если это так, то план князей увенчался успехом. Могла быть ещё одна причина, чтобы удлинить маршрут. Не исключено, что Святополк хотел зачистить окрестности Киева от половецких отрядов, терроризировавших местное население после ухода орды Боняка.
Когда русская рать подошла к Переяславлю, радости горожан не было предела, всё население города вышло встречать Мономаха и Святополка. К этому времени половцы отошли от Переяславля, переправились через Трубеж и приготовились к сражению. Противников разделяла река, поэтому Тугоркан пребывал в твердой уверенности, что его зять сто раз подумает, прежде чем начинать атаку. Но человек предполагает, а Бог располагает, всё пошло не так, как распланировал старый хан.