Святополк и Владимир были полны решимости напасть на орду. Обсудив план предстоящего сражения, двоюродные братья расстались, один поехал готовить к битве переяславские полки, другой отправился строить в боевой порядок киевскую рать. Когда Мономах появился перед строем дружины, гридни потребовали немедленно вести их в бой. Князь попытался успокоить воинство, но его никто не слушал, дружинники потрясали копьями и шестоперами, били мечами по щитам, требовали поднять выше стяги. Кто-то протрубил в рог, дружинная конница без команды устремилась к броду через Трубеж и ринулась на противоположный берег. Владимир опомниться не успел, как оказался подхвачен этим бурным потоком. Осознав, что теперь он уже никак не повлияет на исход сражения, Мономах выхватил из ножен меч и присоединился к дружинникам. Гридни стремительно перемахнули через реку и с ходу врубились в ряды степняков. Ни Тугоркан, ни его сын, ни половецкие военачальники не ожидали удара. Переяславские дружинники разметали ряды половецких всадников, изрубили ханскую охрану и прорвались к Тугоркану. Тесть Святополка и опомниться не успел, как вокруг него уже звенело железо, с треском ломались копья, ржали кони и падали на землю сраженные батыры. Удар шестопера вышиб ханского сына из седла, молодой человек попытался подняться на ноги, но был пронзен насквозь тяжелым копьем. Грузный Тугоркан отмахивался саблей от наседавших со всех сторон гридней, однако силы были неравны, под ударами мечей хан запрокинулся в седле и медленно сполз на землю. Воспользовавшись успехом переяславцев, через реку перешли киевская дружина и великокняжеские полки; ощетинившись копьями и рогатинами, пешая рать навалилась на половцев. Степняков смяли и погнали прочь с поля боя. Бросая бунчуки и оружие, половцы обратились в паническое бегство, следом за ними неслись русские дружинники. Берег реки был завален телами кочевников, мертвыми лошадьми, сломанным оружием, разбитыми щитами. Переяславцы и киевляне преследовали половцев до тех пор, пока не выдохлись кони. Усталые гридни медленно потянулись назад, на берег Трубежа, туда, где ревели боевые трубы, приветствуя победителей.
Битва закончилась сокрушительным поражением половцев. На следующее утро по приказу Святополка дружинники нашли тело Тугоркана. Хан приходился родственником киевскому князю, и поэтому Святополк не мог оставить его тело без погребения. Во избежание различных слухов и толков, грозного хана похоронили ночью, «
Стремление Мономаха вернуть Чернигов обернулось для Руси бедой, Киевская земля и Переяславское княжество были разорены половецкими вторжениями, победа на реке Трубеж не решила проблему. Орда Тугоркана была разгромлена, но в степи были другие ханы, готовые вести батыров на Русь. Ещё до того, как тесть Святополка был изрублен мечами дружинников, Боняк вновь сел на коня и отправился воевать Русскую землю, это был уже второй поход степного воителя за неполных два месяца. Летописцы хана не жаловали, называли его не иначе как «
Автор Повести временных лет, черноризец Печерского монастыря Нестор, оказался не просто очевидцем, но и непосредственным участником этих трагических событий. Монах чудом уцелел во время половецкого набега на Киев, его рассказ о разграблении степняками Печерского монастыря вошел в Повесть временных лет: «
Половецкий набег на Киев в 1096 г. Миниатюра Радзивилловской летописи.