Павел Дмитриевич Иловайский 2-й родился в 1764 году и уже десятилетним мальчиком был зачислен на службу. В 1776–1779 годах он в составе казачьего полка Карпа Денисова находился в Петербурге. Вероятно, в столице Иловайский получает хорошее образование и основательно изучает историю, географию и арифметику. Позднее он в совершенстве овладеет французским языком. В 1780–1784 годах Иловайский меняет блеск столицы на рутину кордонной службы по берегам Буга. В это же время он принимал участие в подавлении выступлений крымских татар и 19 декабря 1784 года производится в войсковые старшины. В Русско-турецкой войне 1787–1791 годов Иловайский уже командовал полком и состоял под командованием Александра Суворова. Он штурмовал Очаков и был здесь ранен. После войны Иловайский служил в Польше, Екатеринославской губернии и везде был на заметном виду и хорошем счету. Вскоре после воцарения императора Павла I еще молодой, но уже очень опытный казак получил генеральский чин.
Анонимный донос приостановил этот высокий полет. Но «дело Иловайских», которое разбиралось в Сенате, закончилось их оправданием. Уже в 1801 году Павел Иловайский присутствовал на коронации Александра I как депутат от Войска Донского. А дальше снова служба и снова война. В 1806 году Иловайский сражался в составе армии генерала Леонтия Беннигсена, противостоявшей непобедимому Наполеону.
Павел Иловайский довольно резко выделялся на фоне других донских командиров. В записках язвительного графа Александра Ланжерона, который не скупился на злобно-ироничные отзывы о современниках, про Иловайского написано удивительно мягко, с заметной симпатией: «Он был один из лучших офицеров, способный не только командовать своими казаками на аванпостах, но и быть начальником регулярных войск и отдельных корпусов. Он был очень хорошо воспитан и, обладая достойными качествами, как человек и как служака пользовался всеобщим уважением… тем не менее. Среди казаков он не пользовался любовью, так как был слишком европеец для них: он говорил по-французски, читал хорошие военные книги и любил регулярные войска».
После кампании против Наполеона Иловайского отправили вновь против турок — полыхала в разгаре Русско-турецкая война 1806–1812 годов. 26 августа 1810 года противники встретились у болгарского села Батин. Иловайский фактически командовал всем правым флангом российской армии, появляясь на своем белом коне в самых опасных местах. Победа корпуса Николая Каменского была обеспечена умелыми действиями Иловайского, который в Батинском бою получил смертельное ранение. 24 октября Павел Иловайский умер в Бухаресте, где и был похоронен.