Первоначально крепость, которую Петр Великий заложил на мысе Таган в 1699 году, именовалась городом Троицким. После неудачного Прутского похода против Османской империи в 1711 году Петр Великий был вынужден разрушить укрепление. Только в 1769 году в ходе очередной Русско-турецкой войны Екатерина II повелела восстановить крепость, которую поначалу называли тоже Троицкой, но вскоре появилось название Таганрог. Как отметил историк Петр Аваков: «По существу, это была новая крепость, построенная на развалинах старой и по тому же плану».
В конце XVIII — начале XIX века Таганрог успешно трансформировался из военно-морского форпоста в торгово-купеческий центр. Насколько успешно он развивался, можно судить по тому, что в середине XIX столетия в российском правительстве даже обсуждали идею создать Таганрогскую губернию, которая объединила бы все побережье Азовского моря. Новой губернии планировали передать земли Миусского округа Войска Донского, но казаки этого не допустили. Наказной атаман Михаил Хомутов в 1856 году возмущенно писал министру внутренних дел графу Сергею Ланскому, что «земли сии во владении войском границах пожалованы оному в вечное владение высочайшими грамотами и императорским словом подтверждена неприкосновенность всей окружности его (Войска Донского) владений со всеми выгодами и угодьями, толикими трудами, заслугами и кровью отцов его приобретенная». Таганрогская губерния так и не была учреждена, а спустя всего несколько лет стало быстро возрастать торгово-экономическое значение соседнего города — Ростова-на-Дону. Таганрог проиграл конкуренцию, и со временем о проектах создания одноименной губернии забыли.
Однако Таганрог навсегда вошел в российскую историю как минимум дважды. 19 ноября 1825 года здесь умер император Александр I, а 17 января 1860 года родился Антон Чехов. «Таганрог очень хороший город. Если бы я был таким талантливым архитектором, как Вы, то сломал бы его», — шутил Чехов в письме к Федору Шехтелю.
Генерал-адъютант Александр Иванович Чернышев, в отличие от Денисова, продолжил службу и одерживал одну победу за другой. В 1821 году Комитет об устройстве Войска Донского переехал в Санкт-Петербург, и здесь Чернышев полностью контролировал его работу. Результатом работы комитета стало «Положение об управлении Войском Донским», которое было готово в 1825 году, однако официально вступило в силу только 10 лет спустя. Столь длительную паузу вызвало множество обстоятельств: смерть Александра I, дело декабристов, Польское восстание 1830 года, неудачи империи в войне на Кавказе. Но Чернышев полностью владел ситуацией. Летом 1827 года атаман Иловайский, считавшийся преданным чернышевским сторонником, подал записку императору Николаю I, в которой критиковал уже готовый проект реформы и предлагал поменять курс преобразований. По словам историка Брюса Меннинга, «Николай лишь мельком проглядел это предложение и сразу передал его Чернышеву, который случайно оказался поблизости». Прошла пара месяцев, и на Дону был новый атаман — Дмитрий Кутейников.