Цезарь, теперь добавивший к своим титулам герцога Романьи, изучил карту и решил выполнить задание, порученное ему отцом. Оставалось взять Камерино и Урбино. Урбино, хотя и несомненно папское по закону, было почти образцовым государством с точки зрения тогдашней политики; казалось позорным низложить столь любимую пару, как Гвидобальдо и Элизабетта, и, возможно, теперь они согласились бы быть папскими викариями как на деле, так и по имени. Но Цезарь утверждал, что город перекрывает ему самый легкий путь к Адриатике и, попав во вражеские руки, может прервать его сообщение с Пезаро и Римини. Мы не знаем, согласился ли с этим Александр; это кажется невероятным, ведь примерно в это время он уговорил Гвидобальдо одолжить папской армии свою артиллерию.67 Более вероятно, что Цезарь обманул папу или изменил свои собственные планы. 12 июня 1502 года, теперь уже с Леонардо да Винчи в качестве главного инженера, он отправился в свой третий поход, направляясь, по-видимому, в Камерино. Внезапно он повернул на север и приблизился к Урбино так быстро, что его неполноценный правитель едва успел скрыться, оставив город без защиты в руках Цезаря (21 июня). Если этот шаг был сделан с ведома и согласия Александра, то это было одно из самых отвратительных предательств в истории, хотя Макиавелли был бы в восторге от его тонкости. Победитель обращался с жителями с кошачьей нежностью, но присвоил себе драгоценную коллекцию произведений искусства павшего герцога и продал ее, чтобы заплатить своим войскам.
Тем временем его генерал Вителли, очевидно, по собственному почину, захватил Ареццо, давно ставший уделом Флоренции. Потрясенная синьория послала епископа Вольтерры с Макиавелли обратиться к Цезарю в Урбино. Тот принял их с успешным обаянием. «Я здесь не для того, чтобы играть в тирана, — сказал он им, — а для того, чтобы истреблять тиранов».68 Он согласился проверить Вителли и вернуть Ареццо в лоно Флоренции; взамен он потребовал определенной политики взаимного дружелюбия между Флоренцией и собой. Епископ счел его искренним, и Макиавелли написал синьору с недипломатичным энтузиазмом:
Этот повелитель великолепен и величественен, и настолько смел, что нет такого великого предприятия, которое не казалось бы ему маленьким. Чтобы добиться славы и владений, он лишает себя покоя, не знает ни опасности, ни усталости. Он прибывает на место, прежде чем его намерения станут понятны. Он пользуется популярностью среди своих солдат и выбирает лучших людей в Италии. Все это делает его победоносным и грозным с помощью вечной удачи.69
20 июля Камерино сдался лейтенантам Цезаря, и папские государства снова стали папскими. Прямо или по доверенности Цезарь дал им такое хорошее управление, которое, казалось, оправдывало его притязания на роль низложителя тиранов; позже все они, кроме Урбино и Фаэнцы, будут оплакивать его падение.70 — Услышав, что Джанфранческо Гонзага (брат Елизаветты и муж Изабеллы) вместе с несколькими другими видными людьми отправился в Милан, чтобы настроить Людовика XII против него, Цезарь поспешил через всю Италию, столкнулся со своими врагами и быстро вернул себе расположение короля (август 1502 года). Стоит отметить, что до этого момента и даже после его самого сомнительного подвига епископ, король и дипломат, позже прославившийся своей тонкостью, должны были восхищаться Цезарем и признавать справедливость его поведения и его целей.