Первая касалась попытки захвата Швеции. Как обычно, Харальд Синезубый предпочитал действовать опосредованно. Процесс образования единого государства по восточному побережью Швеции проходил не очень динамично и, в сравнении с соседями, запаздывал. Но в районе озера Меларен уже сформировалось довольно сильное государство со столицей в Упсале. Местный конунг Эйрик был весьма влиятелен и имел масштабные планы. Харальд некоторое время пребывал в иллюзиях относительно Эйрика, намереваясь сделать его своим вассалом. Ради этого он даже отдал Эйрику в жены свою дочь Тюри. Но выгоду от этого получил, скорее, Эйрик – породнение его с могущественным Харальдом Синезубым укрепило его позиции среди шведских ярлов. Датский король почувствовал, что Эйрик скоро станет слишком силен и самостоятелен; тогда возникнет угроза для Сконе, датских владений на северном побережье Скагеррака. Тогда может возникнуть угроза союза Эйрика и норвежских ярлов во главе с Хаконом Сигурдарсоном, которые тяготились опекой Харальда Синезубого. Союз Эйрика и Хакона мог раздавить Данию и положить конец ее процветанию и могуществу.
Однажды в Данию бежал Стюрбьерн Старки, племянник Эйрика. Дело обычное – конунг свеев избавлялся от опасных и амбициозных фигур в своем окружении, которых подозревал в нелояльности и в которых видел угрозу своей власти. Стюрбьерн жаждал мести, и это было выгодно оказавшему ему приют и покровительство Харальду Синезубому. Впрочем, Стюрбьерн был из разряда тех друзей-союзников, которые опаснее любого врага: его жестокость, бесцеремонность, напористость и алчность были беспрецедентны даже для Скандинавии того времени. От него вполне реально можно было бы ожидать и попыток переворота в Дании. Во владение Стюрбьерну был передан Йомсборг, куда стали собираться самые «отмороженные» из викингов. Это опасное сообщество получило название «йомсвикингов» и они считались самыми неодолимыми и беспощадными воинами своей эпохи. Харальд считался их как бы верховным сюзереном, но сам же их и опасался. Жить без войны «йомсвикинги» не могли. Лучше всего было направить их недобрую энергию для решения задач, полезных Дании. Решение «Шведской проблемы» оказывалось вполне подходящей задачей. Впрочем, обойтись одними «йомсвикингами» не представлялось возможным. Было собрано большое войско: в него вошло много свеев, но еще больше данов. Харальд пошел на это, хотя уже испытывал острую нехватку в людях, но дело было важное и, как представлялось, надежное. Поход на первом этапе проходил успешно. Войско во главе с Стюрбьерном быстро добралось до Упсалы. И на этом все закончилось: под стенами своей столицы Эйрик разгромил армию своего племянника. Причина не совсем понятна: либо дядя оказался великим полководцем, либо племянник – плохим полководцем, либо армия племянника к сражению выдохлась от перехода через почти всю Швецию, либо имело место предательство. Свидетельства об этом походе очень неясные: есть намеки на то, что Стюрбьерн рассорился с данами и те его то ли предали, то ли просто первыми бежали с поля боя. Если это так, то Стюрбьерн был отомщен – почти никто из данов не добрался до Сконе, почти все они погибли в лесах Эскильстуна и Смоланда. Попытка Харальда Синезубого поставить под контроль шведские земли оказалась провальной авантюрой.
В это же самое время непосредственно сам Харальд проваливал еще одно дело, оказавшееся авантюрой, причем тем более опасной, что оно касалось Оттона II и, соответственно, огромной Священной Римской империи. Пока был жив Оттон Великий, Харальд делал все возможное, чтобы не вызвать даже тени подозрения в своей нелояльности к могущественному и грозному соседу на континенте. С императором шутки были плохи; не лишенный великодушия, он умел быть снисходителен, но был ревнив в охранении своей власти и ужасен в мести, если гнев торжествовал в его властной и темпераментной натуре. Когда создатель Священной Римской империи вернулся в последний раз из Италии, то Харальд среди прочих многочисленных вассалов империи поспешил к замку Кведдлинбург и на Пасху 963 года, которая оказалась в жизни Оттона Великого последней, принес оммаж, т. е. опустился на колено, вложив свои ладони в ладони императора, обменялся с ним поцелуем и произнес сакральные слова клятвы верности. Впрочем, оммаж Харальда был не обременителен – он должен был защищать германское морское побережье от морских разбойников (которыми, в основном, сами же даны и были) и способствовать христианской миссии в Скандинавии. Скорее всего, Харальд был свидетелем 7 мая величественной и мирной кончины Оттона II, случившейся всего-то спустя три месяца по возвращении императора в Германию.