Достижение договоренностей о сотрудничестве с финнами позволило не только предпринять дерзкий рейд на минирование Кронштадта, но и высадить 22 июня диверсионную группу на советской территории. Целью диверсантов были шлюзы Беломоро-Балтийского канала. К операции были привлечены 16 финнов-добровольцев, входивших в состав отряда глубокой разведки финского Генерального штаба. Поскольку официально Финляндия еще не вступила в войну, участники рейда не должны были носить финскую форму и финское оружие. Им были выданы гражданская одежда, немецкое оружие и взрывчатка. На советскую территорию диверсантов должны были доставить две большие немецкие летающие лодки Хейнкель-115. Они стартовали с озера Оулуярви 22 июня в 22.00 и взяли курс на восток. «Хейнкели» шли на бреющем полете, далеко обходя известные немцам советские аэродромы. Отряд был высажен ранним утром 23 июня на Конь-озере, к востоку от канала. Однако подойти к хорошо охраняемым шлюзам диверсантам не удалось, и они вернулись, израсходовав взрывчатку на несколько подрывов на Мурманской железной дороге. Немецкие гидросамолеты на обратном пути прикрывались финскими истребителями Брюстер «Буффало» американского производства. Они пролетели над советской территорией свыше 200 километров за два дня до официального вступления Финляндии в войну с СССР на стороне Германии.
Помимо больших и малых услуг своему союзнику финны провели 22 июня 1941 г. самостоятельную операцию силами своего военно-морского флота. Это была операция с кодовым наименованием «Регата» по оккупации Аландских островов. Эти острова получили статус нейтральной и демилитаризованной зоны по Женевской конвенции еще 20 октября 1921 г. 11 октября 1940 г. СССР заключил с Финляндией соглашение о нейтралитете Аландских островов. Воздвигнутые финнами в период «зимней войны» укрепления были срыты, а для наблюдения за процессом демилитаризации на Аландах было учреждено советское консульство. Статус демилитаризованной зоны у имевших стратегическое значение островов финнов не устраивал, и уже осенью 1940 г. была спланирована операция «Регата». Путевку в жизнь она получила после достижения соглашения с Германией. Финны были информированы о дате начала войны с СССР и под шумок первого дня большой войны решили провести локальную вылазку в направлении Аландов. 19 июня 1941 г. Главный штаб отдал предварительный приказ о готовности к проведению «Регаты». 20 июня штаб военно-морских сил отдал свой приказ, согласно которому операция должна была начаться 21 июня в 16.15. В результате за несколько часов до начала «Барбароссы» началась операция «Регата». За одну ночь на Аландских островах было высажено с 23 кораблей 5000 солдат и офицеров с 69 орудиями. Операцию прикрывали оба финских броненосца береговой обороны, «Вяйнемёйнен» и «Илмаринен». Персонал советского консульства (31 человек) был 24 июня вывезен с островов и 25 июня прибыл в Турку, где наблюдал налет советской авиации. Эти люди, скорее всего, были не слишком удивлены бомбардировкой, считающейся в определенных кругах «вероломной атакой нейтральной страны».
Немецкие минные постановки стали оказывать влияние на ход боевых действий уже в первые сутки войны. Как и следовало ожидать, первым обнаружил немецкие минные постановки находящийся в корабельном дозоре в устье Финского залива тральщик Т-216. В 8.00 с него было отправлено донесение «В точке Ш-59,3, Д-22,3[439]
неизвестным поставлена мина», в 8.50 второе «Ш-59,2, Д-22,5 свежая шведская мина.[440] Предполагаю, сегодня ночью поставлено минное заграждение».[441] В 9.40 командир Т-216 донес по радио, что одна мина взорвалась в трале, а другая подсечена. Позднее в штабе КБФ получили радио от командира Т-216 о том, что в девяти милях севернее маяка Тахкуна взрывом мины уничтожен трал. Наконец, в 16.45 от тральщика пришло донесение, где прямо указывается, что в 9–12 милях северо-западнее маяка Тахкуна выявлена минная банка, поставленная, предположительно, минувшей ночью.[442]