Первые "иномарки" — пара 16-летних Boeing 737-200 — появились в парке "Трансаэро" в марте 1993 г., что сделало ее первым в стране эксплуатантом "боингов". С тех пор компания строила свой авиапарк исключительно из самолетов иностранного производства. Один из двух Ил-86, RA-86124, покинул "Трансаэро" уже в 1994 г. (он был передан "Аэрофлоту", а затем до 2011 г. летал в "Донавиа"), другой использовался на ее рейсах до 1998 г. (затем он сдавался в аренду "Красноярским авиалиниям", позднее — авиакомпании ВАСО, пока не оказался в "Атлант-Союзе", после краха которого в 2008 г. больше уже не летал).
В марте 1994 г. "Трансаэро" первой в России получила два среднемагистральных Boeing 757-200, а в 1996 г. — три дальнемагистральных широкофюзеляжных DC-10-30. К этому времени в парке перевозчика было уже по пять Boeing 757 и 737. Параллельно росла сеть маршрутов "Трансаэро". С 1993 г. она выполняла регулярные рейсы из Москвы в Киев, Алма-Ату, Минск и Ригу, а также в Тель-Авив (на этом направлении "Трансаэро" стала назначенным перевозчиком России), с 1994 г. — в Новосибирск, Ташкент, Екатеринбург, Одессу, Баку, Владивосток, Нижневартовск и Лондон (через Ригу), с 1995 г. — в С.-Петербург, Иркутск, Южно-Сахалинск, Астану, Берлин и Франкфурт-на-Майне, с 1996 г. — в Караганду, Красноярск, Омск, Кишинев и Лос-Анжелес, с 1997 г. — в Гонконг и Таиланд, с 1998 г. — в Орел, Тюмень, на Кипр (в Пафос), а также через Красноярск в Торонто и Нью-Йорк по кросс-полярному маршруту.
В 1998 г. "Трансаэро" первой в России (и второй в мире — после американской Southwest Airlines) приобрела самолеты Boeing 737NG (нового поколения) — 737-700. К этому времени она уже являлась третьей по величине российской авиакомпанией, занимая лидирующие позиции на рынке внутрироссийских магистральных пассажирских авиаперевозок и полетов в страны СНГ. (Подробнее об освоении эксплуатации "иномарок" в "Трансаэро" в 1990-е гг. — см. "Взлёт" №9/2012, с. 38—44).
1998 г. стал первым серьезным испытанием для "Трансаэро". В июле среди акционеров компании произошел раскол: после того, как в 1996 г. "Трансаэро" стала открытым акционерным обществом, Александр Плешаков постепенно утратил контрольный пакет акций (его доля к лету 1998 г. снизилась примерно до 20%), и более 55% акций стали контролировать структуры, близкие к Борису Березовскому. 24 июля 1998 г. на собрании акционеров представителями этих компаний было выражено недоверие совету директоров компании, а 8 августа, втайне от действующего руководства, было проведено "альтернативное" внеочередное собрание акционеров, избравшее новый совет директоров и нового генерального директора ОАО "Авиакомпания "Трансаэро". Однако Александр Плешаков не подчинился решениям сепаратного собрания акционеров, предложив действовать "цивилизованными методами", и обратился в суд, который 14 сентября 1998 г. признал "альтернативное" собрание акционеров и его решения незаконными, что позволило сохранить авиакомпанию и "статус-кво" ее руководства. Спасти "Трансаэро" от "рейдерского захвата" помогла и поддержка Егора Строева, являвшегося с 1993 по 2009 гг. бессменным губернатором Орловской области, а в 1996—2001 гг. одновременно и Председателем Совета Федерации. В марте 1998 г. "Трансаэро" была перерегистрирована в Орле (до сих пор ее ИНН начинается с цифр, соответствующих коду Орловской области), получила там серьезные налоговые льготы, а пакет акций Александра Плешакова (около 20%) был передан в фонд имущества Орловской области (позднее, в 2001 г., он вернулся к основателю компании).