Накалившееся противостояние акционеров совпало по времени с экономическим кризисом в России и августовским дефолтом 1998 г., который сильно ударил по всем российским предприятиям, ведущим международную деятельность. "Трансаэро" пришлось отказаться от большинства ранее приобретенных самолетов и закрыть многие направления. Парк компании сократился почти втрое: если накануне дефолта 1998 г. авиаперевозчик располагал 16 "боингами" и "дугласами", то к лету 1999-го у него осталось только четыре старых Boeing 737-200, да пара новых 737-700. Фактически выжить "Трансаэро", а затем снова начать расширять бизнес позволила только активная позиция руководства компании, имеющего поддержку со стороны авиационных властей России. Бытует мнение, что в преодолении трудностей не обошлось без деятельного участия председателя Межгосударственного авиационного комитета Татьяны Анодиной, с 1991 г. входившей в совет директоров "Трансаэро" и лично владевшей небольшим (около 3%) пакетом акций. Как бы там ни было, восстановление после кризиса и начало возвращения на ведущие места в рейтинге российских авиакомпаний, которые "Трансаэро" занимала до дефолта, заняло более пяти лет.
В ноябре 2000 г., впервые после кризиса 1998 г., "Трансаэро" получает новый самолет — 12-летний широкофюзеляжный А310-300. Правда, полетал он недолго, до сентября 2001-го, после чего был возвращен лизингодателю, и у компании осталось всего четыре самолета — пара 20-летних Boeing 737-200 (летали до августа-сентября 2002 г.) и два Boeing 737-700.
Важным событием 2001 г. в жизни компании стала смена ее базового аэропорта — она перешла из Шереметьево в реконструированное по европейским нормам Домодедово. В том же году генеральным директором компании была назначена Ольга Плешакова — супруга основателя и одного из главных акционеров "Трансаэро" Александра Плешакова, избранного в 2001 г. в Совет Федерации Федерального Собрания РФ. Обоим супругам Плешаковым к 2005 г. принадлежало в общей сложности 40,89% акций компании.
В 2002 г. в состав парка "Трансаэро" вводятся новые самолеты — дальнемагистральные Boeing 767-200 и среднемагистральные Boeing 737-300, а в следующем году — Boeing 767-300. Появляется восемь новых направлений, активно развивается чартерная программа: "Трансаэро" расширяет работу с ведущими российскими туроператорами. Как и в прежние годы, большое внимание уделяется повышению качества услуг. С 2002 г. для пассажиров "Трансаэро" вводится бесплатный проезд на скоростном электропоезде из Москвы в аэропорт Домодедово. С 2003 г. в Домодедово впервые в России становится возможна регистрация на любой рейс "Трансаэро" с каждой из стоек авиакомпании, что позволяет значительно экономить время пассажиров. В том же году "Трансаэро" первой из российских авиакомпаний открывает в Домодедово собственный зал для пассажиров бизнескласса.
С 2003 г., после пятилетия преодоления кризиса, начинается резкий рост показателей деятельности компании. По итогам года выручка и прибыль "Трансаэро" увеличиваются более чем вдвое, по результатам 2004 г. выручка выросла на 60%, в 2005 г. — еще на 42%.