В октябре – ноябре 1196 г., пока Генрих неподалеку от Рима ожидал ответа папы римского на свои предложения, он снова в своих мыслях обратился к Византийской империи. Туда он отправил канцлера Конрада (епископа Вюрцбургского и избранного архиепископа Гильдесхаймского) и имперского маршала Генриха фон Кальдена – гражданского и военного руководителей грядущего крестового похода. Алексей III, ко двору которого они добрались к Рождеству 1196 г., не мог не уловить подтекст. На этот раз Генрих потребовал от византийцев деньги, нагло угрожая крестовым походом. На самом деле ни на что не надеясь, Алексей тем не менее попытался произвести не германцев впечатление великолепной рождественской аудиенцией. Придворным было велено надеть свои самые пышные одежды, а сам император, как пишет Никита Хониат, весь сверкал от драгоценных каменьев, как луг весной. Видя такое великолепие, посланцы, по некоторым данным, загорелись желанием обладать такими сокровищами, но с презрением отнеслись к невоинственным грекам за их пристрастие к такому легкомысленному украшательству. Говорили, что послы открыто заявляли о своих намерениях: «Германцам не нужны такие зрелища, и им не нравится стоять и поклоняться застегнутым брошками мантиям и одеждам, годящимся разве что для женщин… Теперь пришло время снять женские украшения и облечься в железо вместо золота, так как, если римляне не примут наконец требования посольства и не согласятся исполнить желание их владыки и императора [Генриха VI], им придется сражаться с людьми, которые не усыпаны драгоценными каменьями, как луг цветами, и не раздуты до высокомерия, так как украшены жемчужинами, копирующими лунный свет… у которых, как воспитанников Марса, краснеют глаза от пламени желания, равного сиянию драгоценных камней, и которые украшают себя не блеском жемчугов, а каплями пота, застывшими от каждодневной борьбы». Никита признает, что византийцев напугала эта угроза, особенно поддержанная собравшимися войсками Генриха. Алексей III понял, что у него нет выбора, кроме как купить мир, цену которому назначили послы Генриха в размере пяти тысяч фунтов золота.
Не надеясь избежать самой выплаты, император попытался уменьшить ее сумму. Он выбрал эпарха Константинопольского Евматия Филокала, имевшего опыт ведения переговоров с германцами, чтобы тот представлял интересы Византии перед Генрихом VI на Сицилии. Евматий добровольно вызвался нести большинство посольских расходов, если ему будет разрешено за границей сохранять знаки отличия своей должности. Алексей с готовностью дал ему такое разрешение, но Никита утверждает, что к Евматию на Западе отнеслись с презрением из-за его бедности по сравнению с богатством предыдущих византийских послов, а его тога как символ его должности, которую уже веками не носили в Италии, вызвала только смех. Тем не менее его миссия была успешной: он добился уменьшения суммы выплаты более чем на две трети до тысячи шестисот фунтов золота. Евматий оставался на Сицилии до тех пор, пока не был отправлен первый взнос.
Чтобы собрать требующуюся сумму, Алексей ввел в провинциях особый налог под названием аламаникон (германский налог). Его попытка обложить налогом магнатов, духовенство и членов гильдий в столице не удалась, и, в конечном счете, он был вынужден разграбить гробницы своих предков-императоров. Выручка составила семь тысяч фунтов серебра и часть требующегося золота, но отправку установленной суммы опередила смерть Генриха VI 28 сентября 1197 г. Его уход из жизни был радостно встречен византийцами, так как вместе с ним умерли и его планы подчинения Византии.
Попытка Генриха сделать Византию зависимой была лишь частью его грандиозного плана добиться руководящей роли в христианском мире: никакая соперничающая держава не должна была претендовать на мировое господство, а папа римский – обладать мирскими правами над высшим земным правителем. Представляя себе возрождение империи Карла Великого в условиях XII в., он не мог надеяться напрямую управлять всей Европой, но ограничил свое военное внимание Германией и Италией – своими традиционными владениями; в других местах он старался добиться признания своей власти сюзерена над существующими правителями. Частичного успеха он достиг в распространении своего феодального владычества на Англию, Армению, Кипр, Святую землю, Арагон и Францию. Среди его главных побед на Западе было принесение ему вассальной присяги пленным Ричардом Львиное Сердце с целью обретения свободы. С таким же намерением Генрих подступил к Византии.
Нет никаких данных о том, что Генрих когда-либо планировал во время своего крестового похода напасть на Константинополь. Такие голословные утверждения об этом, сделанные Никитой Хониатом и – позднее – западными хронистами под влиянием успеха Четвертого крестового похода, ничем не подкреплены. На тот момент Генрих хотел только пригрозить Восточной Римской империи, чтобы вытянуть из нее деньги на свои иные рискованные проекты.