Эту ошибку император очень быстро осознал. Петр и Асень, бежавшие через Дунай, нашли убежище у куманов и быстро убедили этих воинственных людей присоединиться к валахо-болгарской коалиции с целью грабежа. И начиная с этого момента их мятежные вооруженные силы значительно выросли. С помощью куманов ближе к концу лета 1187 г. Петр и Асень вернулись в бывшую столицу Болгарской империи, где они приступили к объединению валахов и болгар в одну политическую организацию. Тем временем, чтобы держать византийцев в напряжении и чтобы куманы были довольны, они отправили куманские отряды совершать налеты на окрестности Адрианополя и даже побережье Черного моря к югу от Анхиалоса. К концу сентября Исаак предпринял поход с целью изгнать захватчиков. Собрав свои армии у Адрианополя, он выбрал две тысячи своих самых лучших солдат и дал им быстрых коней. Узнав о том, что вражеский отряд грабит сельскую местность вокруг Лардеи, 8 октября 1187 г. Исаак решил атаковать их, но его приготовления заняли слишком много времени, и враг ускользнул.
Затем Исаак послал Андроника Кантакузина с небольшим войском защищать Анхиалос, а сам в это время двинулся к Беройе (современный город Стара-Загора), расположенной у подножия Балканского хребта. Он узнал, что на небольшом расстоянии впереди находится куманское войско, по непроверенным данным, численностью шесть тысяч человек, которое возвращалось после набега; это войско сопровождало десять тысяч пленных и огромное количество скота и другого награбленного добра. Так как куманы шли, не принимая мер предосторожности, Исаак приказал преследовать его; он опасался, что враг скроется в горах вместе с пленными. Как только два войска сошлись, куманы притворились, как обычно, что обратились в бегство, а когда неопытная византийская конница нарушила свой боевой порядок во время преследования, они собрали свои силы воедино и принялись уничтожать отдельных солдат. Сражение уже почти обернулось победой куманов, когда император, оценив ситуацию, приказал своей гвардии трубить в трубы и наступать, потрясая копьями и размахивая знаменами. Куманы подумали, что на помощь византийцам идет большая армия, и отступили. Исаак спас только часть пленных, зато снял непосредственную угрозу Адрианополю. Император объехал границу от Агатополиса (современный Ахтополь. –
На протяжении этого периода походов и ответных походов вдоль южных склонов Балкан валахи и куманы избегали встреч с императором и его войском. Асень – более смелый и талантливый из двух братьев – осуществлял налеты, которые приносили огромную добычу. Император понял необходимость удара по родине врага – региону между Балканским хребтом и Дунаем. Весной 1188 г. Исаак повел свою армию из Софии через горы, но Никита Хониат мало пишет о последовавшей военной кампании. Он сообщает, что Исаак впустую провел три месяца, осаждая Лобицос (современный город Ловеч, расположенный на притоке Дуная – реке Осым). И все же император добился успеха: захватил в плен жену Асеня, которую он использовал для заключения перемирия или некоего мира. В качестве заложника он принял младшего брата Петра и Асеня по имени Иоанн (или Иоанниц, который впоследствии стал бедствием для Четвертого крестового похода). Как долго молодой человек пробыл в Константинополе, неизвестно. Несмотря на эту договоренность, по словам Никиты Хониата, дела продолжали идти все хуже, вероятно, потому, что Петр и Асень, созданное государство которых едва ли заслуживало такого названия на тот момент, почти не контролировали других куманских и валахских предводителей.