Весной того же 1197 г. Алексей снова стал жертвой жестокого приступа подагры. И хотя не мог стоять, он повелел своим войскам собраться в Кипселе, чтобы отправиться на другую войну. По словам Никиты Хониата, солдаты были измучены ежегодными походами: на родине их звали отражать нападения вроде того, которое было совершено на Куперион, а каждое лето император водил их сражаться в дальние края. Они хотели, чтобы закончились эти нескончаемые войны, но Алексей настаивал на возобновлении нападения на княжество Хрисоса в Южной Македонии. В промежуток после предыдущего нападения императора Хрисос захватил Просакон (Просек, современный Градек) – почти неприступную крепость, стоящую на утесе над рекой Вардар и с трех сторон окруженную водой, недалеко от первоначальной базы Хрисоса в Струмнице. По словам Никиты Хониата, Просакон был оставлен византийцами из страха перед болгарами, после чего его оккупировал Хрисос и всячески усилил его и без того мощные укрепления. Он установил некоторые из боевых механизмов, которые он нашел в Струмнице, и пригнал в крепость стада овец и крупного рогатого скота для прокорма гарнизона. Только отсутствие водоснабжения внутри стен было слабым местом этой крепости; солдаты Просакона использовали речную воду.
Описание Никитой Хониатом военного похода императора настолько обстоятельное и яркое, что наводит на мысль о том, что он был его свидетелем. Опытные солдаты посоветовали императору сначала подчинить себе небольшие населенные пункты, принадлежавшие Хрисосу, чтобы придать армии уверенности и вынудить Хрисоса покинуть свою крепость и сражаться на открытом месте. Но против военачальников выступили евнухи и приближенные императора, особенно Георгий Ойнайот паракимбмен (управляющий двором), который утверждал, что стремительное нападение приведет к взятию Просакона, и тогда император сможет возвратиться на свои любимые курорты на побережье Мраморного моря. Наверное, вынужденный подагрическими болями и желанием избавиться от суровых условий военного похода, Алексей уступил своему ближнему окружению.
По пути вверх по течению реки Вардар были взяты несколько крепостей и уничтожены посевы. Чтобы помешать порабощению христиан мусульманами, император был вынужден выкупить валахов, захваченных турками-наемниками, которых дал ему сельджукский эмир Анкары.
И вот началась осада Просакона. Пока часть византийцев выдворяла валахов из внешних укреплений перед воротами, другие взбирались на скалу со стороны реки и, так как у них не было лопат, принялись делать подкоп под стеной с помощью мечей и рук. Наконец один евнух вскарабкался наверх и притащил на веревке несколько лопат. Страдая от жары и жажды, византийцы потребовали лестницы, чтобы перебраться через стены, но лестниц не было, так что нападение в тот день не удалось. Камнеметательные машины Хрисоса, сделанные для него механиком, ранее состоявшим на службе у византийцев, наносили страшный урон осаждавшим, а ночью его войска совершили вылазку и захватили камнеметальные машины, расположенные на ближних холмах. В то же время они разогнали охрану, стоявшую вокруг палатки протовестиария Иоанна, и тот был вынужден бежать, а его палатка и одежда, включая зеленые башмаки, которые были символом его ранга, попали в руки валахов, которые до утра насмехались над византийцами и поднимали тревогу, колотя по винным бочкам. На следующий день обескураженный император начал переговоры, и вскоре был заключен мир. Просакон, Струмница и прилегающие территории остались Хрисосу. Более того, хотя у него уже была жена, ему была обещана невеста из императорской семьи. Как только Алексей возвратился в Константинополь, он выполнил последнее условие, отправив к Хрисосу дочь протостратора Мануила Камицы. Хрисос женился на ней, хотя, как сообщалось, он был недоволен ее изящными манерами, так как когда он, следуя варварскому обычаю, стал много пить на свадьбе, она отказалась делать то же самое. Провал военного похода из-за отсутствия лестниц в критический момент доставил Византии позднее много проблем. На следующие несколько лет Хрисоса оставили в покое в его княжестве.