В Александровской слободе Иван Грозный пытался счастливо устроить свою семейную жизнь, три раза справлял свои свадьбы, впервые женил сына Ивана. Иван Грозный был большим знатоком и ценителем женской красоты. Женщины в жизни Ивана Грозного занимали видное место. Этот царь был большим женолюбцем и сластолюбцем, очень любил молодых и красивых девушек и женщин. Кроме жен, он имел многих гаремных девок и женщин, с которыми, как и со своими опричниками, предавался необузданным оргиям. Говорили о существовании чуть ли не своеобразных русских гаремов Ивана Грозного в Московском Кремле и во дворце-резиденции в Александровской слободе. Хотя Иван Грозный был большим любителем женщин, был он и большим педантом в соблюдении религиозных обрядов. Вот почему свои похотливые стремления он прикрывал обрядом церковного брака. С 13 лет царевич Иван познал женщин; в 17 лет впервые женился; с одобрения Церкви имел 4 жены. Всего же в возрасте 17—53 года у него было 9—10 жен, претендовавших на статус его супруги-царицы, но не всегда признанных ими. Церковь разрешает православным людям три брака и в исключительных случаях четыре.
Почти каждая из жен царя смотринами, свадьбой, опалой, а то и смертью была связана с Александровской слободой. В декабре 1564 г. Иван Грозный с сыновьями от 13летнего первого брака (с пылко любимой им Анастасией Захарьиной-Юрьевой, отравленной его недругами) Иваном и Федором и второй женой черкешенкой Марией Темрюковной (Гуащенэй или Кученей Идарова) уехал в Александровскую слободу, в которой она умерла в 1569 г. (скорее всего ее отравили). В Александровском Троицком соборе погребены ее двое детей. Для устройства третьего брака царя в 1571 г. в Александровской слободе провели смотрины невест, собрали около 2000 красивейших девушек со всей России, царской избранницей стала Марфа Собакина (дочь то ли новгородского купца, то ли коломенского дворянина, а главное, родственница любимого царского опричника Малюты Скуратова). Через 16 дней после свадьбы в Александровской слободе она умерла; по одной из версий, ее отравил засахаренными фруктами брат умершей Марии Темрюковны. Все эти сбытия позже легли в основу оперы Н.А. Римского-Корсакова «Царская невеста» (1898). Через несколько месяцев после третьей свадьбы осуществляется четвертый (неканонический брак) 41летнего Ивана Грозного с 18летней Анной Колтовской, которая быстро надоела ему, ее вскоре постригли в монахини в Горицком Воскресенском монастыре, на Белоозере. Иван Грозный на последующие браки у Церкви благословения уже не брал.