Пятый брак 43летнего Ивана Грозного был заключен в Москве в 1573 г. с 21летней княжной Марией Долгорукой. Он в Александровской слободе печально завершился через несколько дней после свадьбы. Хотя это бракосочетание было совершено без разрешения Церкви, без благословения церковного иерарха, свадебный обряд был обставлен очень пышно. В Москве собрались именитые люди со всего государства, священник Никита обвенчал государя. Звонили колокола всех московских соборов и церквей, народу выставили щедрые угощения, все ликовали. После первой ночи с новой женой государь не отправился по обычаю в баню с молодой женой, а хмурый и молчаливый вышел в приемную палату. Царица тоже вышла из опочивальни грустная и заплаканная. Иван Грозный тут же отправился с молодой женой в Александровскую слободу. Прибыв туда в зимний морозный день, на второй день после венчания, он приказал очистить ото льда треть пруда; народ понял, что царь собирается ловить рыбу, люди удивились и, заподозрив неладное, стали стекаться на берег пруда. Когда стало темнеть, распахнулись ворота дворца, выехал царь на коне, на запряженных лошадью санях лежала крепко привязанная веревками к ним и без памяти царица Мария. Царь въехал на лед, сошел с коня, сел в кресло. Любимый опричник царя Малюта Скуратов вышел на середину пруда и обратился к собравшимся со словами: «Православные! Узрите, как наш Великий Государь карает изменников. Долгорукие изменили царю, обманули его, повенчали на княжне Марье, которая не соблюла себя в девстве, до венца слюбилась с кем-то, о чем государю не сказали. И решил государь отдать Марию на волю Божию». Сани с привязанной к ним царицей вмиг оказались в проруби и пошли на дно. Царь поклонился народу, сказал: «Вот и свершилась воля Божия!», сел на коня и уехал во дворец. Вечером в Александровской слободе состоялась заупокойная служба, которую вел сам царь Иван Грозный. Рассказывали, что по распоряжению царя в его дворец собрали много красивых женщин из слободы и ее окрестностей, до утра длилась пьяная оргия, а к вечеру наступившего дня отчасти протрезвевшие царь и его опричники выехали в Москву. Говорили, что в столице Малюта Скуратов подверг брата утопленной царицы – Петра Долгорукого – жестокой пытке, требовал, чтобы он назвал имя лиходея, погубившего Марию. Но княжич Петр, несмотря на страшные мучения, неизменно твердил, что его сестру погубил один лиходей – царь Иван Васильевич. Узнав об этом, царь якобы велел княжича отпустить в его вотчину и не ставить ему в вину грех Марии. Догадливый Малюта Скуратов в каземате убил полуживого Петра Долгорукого, а царю доложил, что он умер. Была и другая версия кончины Петра Долгорукого; он покончил с собой, поскольку боялся грозной мести. Так самая краткая связь Ивана Грозного ознаменовалась трагическими последствиями.
Шестой женой 45летнего Ивана Грозного стала в 1575 г. Анна Васильчикова из древнего дворянского рода. Их свадьбу относительно скромно справили в Александровской слободе, а менее чем через год очередная жена царю надоела, он отправил ее в суздальский Покровский монастырь.
Седьмой брак царя с незнатной, но пышной, здоровой вдовой (ее мужа заранее отравили) Василисой Мелентьевой длился два года. Иван Грозный уличил ее в измене, ее с заткнутым ртом живой похоронили в гробу. Еще одной «женой» Ивана Грозного была Наталья Коростова, племянница новгородского архиепископа, «брак» этот длился несколько месяцев, царицей ее никто не воспринял, она бесследно исчезла. Девятой женой Ивана Грозного была Мария Нагая из боярского рода. Их свадьбу справляли в Александровской слободе в 1580 г., у них родился в 1582 г. сын Дмитрий (с 584 г. был отправлен с матерью в удел Углич, там погиб в результате несчастного случая в 1591 г., был канонизирован Церковью; под его именем в 1604—1612 гг. выступали несколько самозванцев, претендовавших на русский престол).
Вспоминая свою относительно долгую (13 лет, 1543—1560) и довольно счастливую семейную жизнь с первой любимой, внезапно умершей женой Анастасией Захарьиной-Юрьевой, родившей ему шестерых детей (из которых только двое пережили малолетство – Иван и Федор), царь Иван Грозный, как отец, мечтал о семейных радостях его взрослых двух сыновей. В Александровской слободе летом 1571 г. для старшего любимого сына царевича Ивана выбирали невесту на смотринах среди многих красавиц, а потом обвенчали с его избранницей псковитянкой Евдокией Сабуровой в Покровской церкви (ныне Троицкий собор). Вероятно, за грехи отца и из-за его плохого характера семейная жизнь царевича Ивана оказалась неудачной. Он был трижды женат: на Евдокии Сабуровой, затем Прасковье Петровой-Соловой, затем Е. Шереметевой; все его жены разонравились его отцу, по желанию которого их отправили против их воли в монастыри, первых двоих – в суздальский Покровский монастырь.