Судьбы царевича Ивана и его последней жены Елены Шереметевой оказались особенно печальными. Иван Грозный разделился с малолетними сыновьями после смерти их матери (1560) царицы Анастасии Захарьиной-Юрьевой. Перед свадьбой со своей второй женой, черкесской княжной Кученей, он выделил сыновьям отдельный двор, штат слуг – от бояр до поваров. Когда царевичу Ивану минуло 15 лет, Иван Грозный стал приобщать наследника к делам правления, всюду старший сын следовал за отцом. Иван характером очень был похож на отца: был вспыльчив, нетерпелив, горд. Между отцом и сыном случались споры, отец подчас бил сына, хотя он очень любил его и доверял ему. В 1580 г. царь Иван Грозный оставлял Ивана управлять государством. Иван Грозный постоянно вмешивался в личную жизнь взрослого сына. Он заточил в монастырь первых двух его жен и готовился так же поступить с третьей, из-за нее у него с сыном произошел роковой раздор. В Александровской слободе Иван Грозный зашел в покои сына и наткнулся на невестку, одетую в наряде, не соответствовавшем тогдашним традициям, отругал и отколотил ее (по правилам того времени женщина считалась одетой только тогда, когда на ней было не менее трех рубах, а на беременной Елене было меньше). Царевич Иван вступился за свою беременную жену, и ссора разгорелась еще больше. Увидев, что отец бьет его беременную жену, царевич пытался защитить ее, схватил государя за руки и тем обратил его гнев и удары на себя. Царь тяжело ранил царевича в голову, он случайно нанес ему очень опасный, но все-таки не смертельный удар у виска. От страха и побоев Елена разрешилась в следующую ночь от бремени; единственный внук Грозного появился на свет мертвым. Физическая боль от опасного удара, тяжелейший психический стресс от рождения мертвого сына, сильные нервные потрясения вызвали резкое ухудшение состояния здоровья, обострение недомогания у царевича Ивана. От полученной почти в висок раны царевич впал в тяжелую болезнь, у него начались эпилептические припадки, он впал в горячку. 27летний царевич умер через 3 дня после трагически завершившейся ссоры. Царь Иван Грозный почти обезумел от непоправимого горя, едва не сошел с ума. Он осознавал, что стал причиной гибели любимого сына, сыноубийцей. После этой трагедии Иван Грозный спешно и навсегда покинул Александровскую слободу. Смерть наследника, виновником которой он был, едва не лишила его рассудка, надломила Ивана Грозного душевно и физически; он пережил царевича всего на два года. На знаменитой картине И.Е. Репина «Иван Грозный и сын его Иван 16 ноября 1581 г.» (1885) с огромным мастерством изображен трагический эпизод в Александровской слободе: царь прижимает к груди истекающего кровью полумертвого сына.