Перед началом войны с СССР группа К. (III и XLVIII танковые, XIV моторизованный корпуса) вошла в состав группы армий «Юг» генерал-фельдмаршала Г. фон Рундштедта. В начале войны встретил ожесточенное сопротивление советских войск. 5 июля начал наступление на «линию Сталина» на старой советской границе, прорвав которую, взял 10 июля Житомир. Здесь войска К. завершили окружение советской группировки, взяв Белую Церковь, Новоархангельск и Первомайск, – ликвидация котла завершилась 8 авг. взятием в плен более 100 тыс. советских военнослужащих. На р. Умань восточнее Киева К. совместно с Гудерианом завершили самое крупное окружение советских войск за всю войну – в плен было взято ок. 667 тыс. чел. 5.10.1941 группа развернута в 1-ю танковую армию, а 6 окт. К. подчинена также 11-я армия, действовавшая на побережье Черного моря. 5-10 окт. в районе Бердянска части К. уничтожили 18-ю советскую армию, взяв в плен ок. 100 тыс. чел. Подойдя к Таганрогу (взят 12 окт.), К. попал в осеннюю распутицу, полностью парализовавшую действия армии, и лишь к середине нояб. он смог достичь Ростова-на-Дону. Но 28 нояб. под ударами советских войск К. оставил Ростов и отвел свои войска, несмотря на категорическое запрещение А. Гитлера. Провел операцию в районе Харькова, окружив части 6-й и 57-й советских армий и взяв в плен ок. 240 тыс. чел. После этого армия вошла в состав группы армий «А» и 24.7.1942 во второй раз взяла Ростов. В янв. – мае 1942 также командовал армейской группой «Клейст», в которую входили 1-я танковая армия, 17-я армия и группа «Макензен». Немногим ранее – 17.2.1942 – К. получил дубовые листья к Рыцарскому кресту. 8.8.1942 части К. вошли в Майкоп.
С 21.11.1942 – командующий группой армий «А», в которую кроме 1-й танковой входила также 17-я армия ген. Р. Руоффа. 22 нояб. советские войска завершили окружение 6-й армии ген. Ф. Паулюса под Сталинградом. Вянв. 1943 советские войска прорвали оборону войск К., но Гитлер лишь в самый последний момент разрешил отступать, и К. удалось удержать Кубань. На территории, подконтрольной группе армий «А», К. проводил целенаправленную политику по привлечению на сторону вермахта представителей различных народов СССР. В его войсках, по некоторым данным, состояло более 800 тыс. чел., вт.ч. карачаевцы, кабардинцы, осетины, ингуши, азербайджанцы, калмыки, казаки и др. Старался гуманно обращаться с местным населением, из-за чего у К. возник острый конфликт с рейхскомиссаром Украины Э. Кохом и генеральным уполномоченным по использованию рабочей силы Ф. Заукелем. Запретил частям СС проводить свои операции на подконтрольной ему территории. 3.9.1943 добился от Гитлера разрешения эвакуировать Кубань, чем спас более 300 тыс. чел.
После оставления Крыма и отступления на Южный Буг К. 30 марта был вызван в Ставку, награжден Рыцарским крестом с дубовыми листьями и мечами (ему их вручил лично Гитлер) и уволен в отставку, в апр. группа армий «А» переименована в группу армий «Южная Украина», а ее командующим назначен ген. Ф. Шёрнер. После покушения на Гитлера 20.7.1944 был арестован гестапо. К. обвинялся в том, что знал о существовании заговора и не сообщил об этом. Однако затем он был освобожден; жил в своем имении в Силезии, а затем переехал в Нижнюю Баварию.
25.4.1945 арестован американскими войсками в Миттеофельсе (близ Кренчкирхена) и вывезен в Лондон, в качестве свидетеля привлечен к работе Международного военного трибунала в Нюрнберге. В сент. 1946 передан Югославии и в авг. 1948 приговорен югославским народным судом к 15 годам каторжных работ. В марте 1949 передан СССР. Содержался во внутренней тюрьме МГБ, Бутырской и Лефортовской тюрьмах, а затем во Владимирской тюрьме. 21.2.1952 Военной коллегией Верховного суда СССР приговорен к 25 годам заключения в лагерях. По официальной версии, умер в лагере от недостаточности митрального клапана.
(№ 61) 6.4.1944