XIV–XVI столетия считаются золотым веком русской святости, давшим более всего преподобных Русской Церкви. В те времена северная – тогда воистину святая Русь, – вся покрылась монастырями. Духовная генеалогия русских подвижников XIV–XVI веков почти неизбежно приводит к преп. Сергию, как к общему отцу и наставнику после Феодосия Печерского. Все новое русское сергиевское монашество уходило в пустыню, в лесные дебри, бежало от нагонявшего мира, не уступало ему, оседало в хозяйственных обителях, строилось, создавало иногда крупные культурные очаги, опорные пункты русской колонизации. Все это новое аскетическое движение освящается именем св. Сергия.
В послесергиевском монашестве можно различать два течения, прежде всего географически: северное и московское. Уже сам преподобный Сергий, уступая князьям и митрополиту, отдавал своих учеников, Феодора, Афанасия, Андроника в строители и игумены московских и подмосковных монастырей. Другие ученики его, Кирилл Белозерский, Павел Обнорский шли на север, за Волгу, не в города, а в лесную пустыню.
За географическим разделением русского подвижничества скрывается более существенное духовное разделение – складываются разные направления аскезы. Созерцательная духовная жизнь была главной целью северных отшельников. Белозерский край, Кубенское озеро, южная окраина Вологодских лесов: Комельская, Обнорская, Нуромская пустыни, а за ними далекое поморье – вот главные очаги «заволжских старцев».
Учеником и последователем Сергия Радонежского был Кирилл Белозерский
(Косьма) (1337–1427), основатель и первый игумен Кирилло-Белозерского монастыря под Вологдой, автор посланий, православный святой. Родился в Москве, в знатной семье.В возрасте 30 лет Косьма принял пострижение в московском Симоновом монастыре под именем Кирилла. В иноки его посвятил игумен Федор, племянник Сергия Радонежского. В обители Кирилл провел несколько лет в хлебне, поварне и прочих службах, находясь под руководством старца Михаила, впоследствии смоленского епископа. Посещавший монастырь Сергий Радонежский часто беседовал с Кириллом с глазу на глаз. Возведенный в сан иеромонаха, он по удалении Симоновского архимандрита Феодора на ростовскую архиепископию, был избран на его место, но в сане игумена Кирилл оставался недолго.
Недовольный нарушением старых строгих порядков монастырской жизни Кирилл уступил свое место другому (Сергию Азакову). Несколько позже преследования со стороны нового игумена принудили его удалиться из Симонова в старый монастырь Рождества Пречистой (иначе в «Старое Симоново», недалеко от нового Симонового монастыря), где у него и явилась мысль «далече от мира уединиться».
Житие преп. Кирилла, составленно в конце XV века Пахомием Логофетом (в рукописи). Согласно Житию, однажды во время ночной молитвы он услышал голос: «Кирилл, уйди отсюда. Иди на Белое озеро и найдешь там покой, там тебе уготовано место, в котором спасешься». Взглянув в оконце кельи, Кирилл увидел белый свет и некую местность, находящуюся далеко на севере. Вскоре видение исчезло.
От своего сподвижника по монастырю инока Ферапонта (впоследствии основателя белозерского Ферапонтова монастыря), Кирилл узнал, что на Белоозере есть места, удобные «для безмолвия». Вместе они покинули обитель, и ушли в Белозерскую страну. Кирилл и Ферапонт обошли несколько мест, пока Кирилл не узнал то, которое было указано в чудесном видении. Кирилл на берегу Сиверского озера, верстах в 7 от Шексны, положил начало общежительному монастырю во имя Успения Богородицы. Первоначально на склоне холма он водрузил деревянный крест, устроил вместе с преп. Ферапонтом самый простой шалаш, а затем выкопал в земле келью. Вскоре Кирилл на том месте соорудил небольшую избушку, сохранившуюся до наших дней; она служила ему, вероятно, кельей, хотя обыкновенно ее называют часовнею. Вокруг кельи Кирилла собралась братия. Совместными усилиями они построили деревянную церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы, кельи, трапезу и другие служебные постройки. Так на берегу Сиверского озера возник Успенский Кирилло-Белозерский, или просто Кириллов монастырь, игуменом которого преп. Кирилл состоял около 30 лет до самой своей кончины.
Преп. Ферапонт через некоторое время оставил это место, и впоследствии в 15 верстах основал особый монастырь, позднее известный как Ферапонтов.
Кирилл ввел в монастыре самый строгий общежительский устав. Сам игумен исполнял его строже всякого простого инока. В основу организации внутренней жизни своего монастыря преп. Кирилл положил обычаи Симоновские: строгое общежитие, личную нестяжательность и вотчинный строй с ограничениями в духе требований митр. Киприана. Богослужебные и келейные порядки с самого начала монастыря были, по-видимому, иерусалимские. Все имущество было общее. Без разрешения игумена никто не выходил из пределов монастыря. Все, приносимое братии, подарки или даже письма, непременно вносилось с ведома игумена; через его же руки проходило все, что посылали кому-либо на сторону иноки.