Вечером, вспоминал Осоргин, он вместе со своими новыми русскими знакомыми долго бродил по Риму, а ночью пели в Колизее «Вниз по матушке по Волге»…
К 1914 г. общее число «экскурсантов» из России превысило 3 тысячи человек. Драматична была история возвращения в Россию последних групп, застрявших в Италии после объявления войны и лишенных возможности проехать в Россию обычным железнодорожным маршрутом через Австро-Венгрию и Германию. Только при непосредственной помощи Осоргина, проявившего, как свидетельствовали очевидцы, недюжинную волю и характер, русские экскурсанты смогли наконец попасть на пароход, отплывающий через Константинополь в Одессу.
В 1916 г. Осоргин полулегально, кружным путем через Скандинавию, возвратился в Петроград. Февральская революция застала его в Москве. Твердо решив не связывать себя официальной государственной или партийной службой, он отклонил почетное предложение Временного правительства занять пост посла демократической России в Италии. После Октябрьской революции Осоргин не пошел и на активное сотрудничество с большевиками. (Известный русский писатель-эмигрант Марк Алданов сказал однажды, что «Михаил Осоргин был, вероятно, единственным русским публицистом, который политику и презирал, и терпеть не мог…».)
Тем не менее после революции Осоргин продолжает активно печататься в ряде пока еще свободных периодических изданий и, имея высокий авторитет в литературной среде, избирается первым председателем Всероссийского союза журналистов и товарищем (заместителем) председателя Союза писателей. Активно участвует он и в работе «Studio Italiano» – независимого италофильского кружка (вместе с П. Муратовым, Б. Зайцевым, А. Дживелеговым, Б. Грифцовым, М. Хусидом и др.). Он был и одним из организаторов писательской кооперативной книжной лавки, чтобы, по его собственным словам, «быть около книги и, не закабаляя себя службой, иметь лишний шанс не погибнуть от голода». Осоргин вспоминал те месяцы: