Один богач встретил на улице блаженного Иоанна, одетого в ветхое платье, поскольку все свои одежды патриарх раздал бедным. Он купил драгоценную мантию и передал ее блаженному Иоанну. Ночью святой не снимал мантии и не мог заснуть, размышляя, сколь дорого его одеяние — ведь на эти деньги можно купить одежды для трехсот нищих, его господ. Ночь напролет он лил слезы и причитал: «Сколько голодных, сколько бездомных мокнет под дождем на городской площади, сколько бедняков спит сейчас, стуча зубами от холода! А ты, наевшись жирной рыбы, улегся на ложе, обремененный своими грехами, и греешься под теплым плащом ценою в тридцать шесть монет. Смиренный Иоанн больше не станет укрываться им!». Как только наступило утро, он приказал продать мантию и раздать деньги нищим. Узнав об этом, богач купил ту же самую мантию и принес ее блаженному Иоанну, умоляя, чтобы тот не продавал ее, а носил. Патриарх принял мантию, но снова приказал продать ее и раздать деньги своим господам. Услышав о том, богач выкупил мантию и вернул ее блаженному Иоанну, весело сказав при этом: «Посмотрим, кто отступит первым: ты, продавая, или я, выкупая мантию». Иоанн стал ласково журить богача, говоря, что человек не совершает греха, раздевая богатого ради дел милосердия. Так он приобретает два дара: один — спасая людские души, другой — получая за это немалую награду.
Когда блаженный Иоанн хотел призвать людей творить дела милосердия, он обычно рассказывал о святом Серапионе. Однажды Серапион отдал бедняку свой плащ. Вскоре он повстречал другого нищего, дрожавшего от холода, и подал ему свою тунику. Святой Серапион сидел обнаженным, держа в руках только Евангелие. Один человек спросил его: «Авва, кто тебя раздел?». Серапион показал ему на Евангелие и ответил: «Это Он раздел меня». В другой раз, снова увидев нищего, Серапион продал Евангелие и отдал бедняку деньги. Когда авву стали спрашивать, где же его Евангелие, он ответил: «Евангелие учит нас:
Однажды блаженный Иоанн подал пять монет бедняку, просившему милостыню, но недостойный обиделся, что не получил больше. Нищий разразился бранью и принялся громко ругать патриарха. Услышав шум, слуги бросились прогонять того человека и хотели крепко побить его. Блаженный Иоанн запретил им гнать нищего, говоря: «Тише, тише, братья, пусть он злословит меня. Мне уже шестьдесят лет от роду, и все эти годы я оскорбляю Христа своими проступками. Так неужели я не смогу вытерпеть брань этого бедняка?». Он велел принести кошель и открыть его, чтобы нищий смог взять столько денег, сколько захочет.
Иоанн заметил, что после чтения Евангелия люди часто выходят из церкви праздно поболтать друг с другом. Тогда патриарх также стал выходить вместе с народом после чтения Евангелия и садиться посреди площади. Все весьма удивлялись этому, но патриарх сказал: «Дети, где овцы, там и пастырь. Или войдите в храм, и тогда я поднимусь и войду в него вместе с вами, или оставайтесь здесь, и я останусь с вами». Он поступил так раз, другой, и своим примером приучил народ оставаться в церкви до конца службы.
Некий юноша убежал с монахиней. Клирики пришли к блаженному Иоанну и гневно обвиняли юношу, требуя, чтобы патриарх отлучил его от Церкви, поскольку тот погубил две души: свою душу и душу той женщины. Блаженный Иоанн стал увещевать клириков, говоря: «Нет, сыны мои, нет. Я объясню вам, что так и вы согрешите дважды. Первый раз, когда поступите против заповеди Господней, гласящей:
Часто случалось, что люди слышали, как блаженный Иоанн спорил с Богом, стоя на молитве или охваченный духовным озарением, и произносил следующие слова: «Хорошо, Благой Иисусе, посмотрим, кто из нас одержит победу: я, расточающий Твои дары, или Ты, щедро одаривающий меня».
Охваченный недугом, блаженный Иоанн понял, что смерть близка, и сказал: «Благодарю Тебя, Боже, ибо Ты внял ничтожеству моему, просящему, чтобы по милости Твоей в смертный час у меня не осталось ничего, кроме одного грошика, который я велю подать нищим». Досточтимое тело святого положили в гробницу, где были погребены два епископа: тела их чудесным образом подвинулись и позволили блаженному Иоанну упокоиться между ними.