В 1912 году для женитьбы на адвокате Рахили Григорьевне (Гиршевне) Гинцберг (1885–1957), дочери литератора Ушера Исаевича Гинцберга (публиковавшегося под псевдонимом Ахад-ха-Ам), принял иудаизм (брак распался в 1923 году уже в Германии).
В 1911 году Осоргин объявил о своём отходе от партии эсеров, а в 1914 году стал масоном. Он утверждал верховенство высших этических принципов над партийными интересами, признавая лишь кровную связь всего живого. В 1916 году Осоргин вернулся в Россию. Был одним из организаторов Всероссийского союза журналистов и его председателем и сотрудничал в «Русских ведомостях». После Февральской революции Осоргин входил в комиссию по разработке архивов и политических дел в Москве, работавшую с архивом московского охранного отделения, и опубликовал брошюру «Охранное отделение и его секреты» (1917). После Октябрьской революции стал противником большевиков. В 1919 году был арестован, но освобождён по ходатайству Союза писателей и литовского поэта Юргиса Балтрушайтиса, председателя Московского союза писателей.
В 1921 году работал в Комиссии помощи голодающим при ВЦИК (Всероссийский комитет помощи голодающим «Помгол»), был редактором издаваемого ею бюллетеня «Помощь». В августе 1921 года был арестован вместе с некоторыми членами комиссии, но благодаря вмешательству Фритьофа Нансена их освободили. Осоргина сослали в Казань. Осенью 1922 года он с группой оппозиционно настроенных представителей русской интеллигенции был выслан в Германию без права возвращения. В постановлении Политбюро, санкционировавшем высылку, об Осоргине говорилось: «Осоргин Михаил Андреевич. Правый кадет, несомненно, антисоветского направления. Сотрудник «Русских ведомостей». Редактор газеты «Прокукиша» (так иронически большевики называли «Помгол» – от фамилий организаторов С.Н. Прокоповича, Е.Д. Кусковой и Н.М. Кишкина. –
Осоргин скончался в Шабри 27 ноября 1942 года и там же был похоронен.
Два наиболее известных романа Осоргина – роман-хроника «Сивцев Вражек» (1928) и «Вольный каменщик» (1937). В «Сивцеве Вражке» рассказана ностальгическая история старого отставного профессора орнитологии Ивана Александровича и его внучки Татьяны, живущих в Москве, в известном переулке. А в «Вольном каменщике» описаны основные направления в работе масонства и масонов во Франции.
Осоргин был посвящён по рекомендации Крахмальникова в 1914 году в ложе «Venti Settembre» Великой ложи Италии. Согласно документам ложи «Северная звезда» в Париже, он был регуляризирован и присоединён к ложе «Северная звезда» 4 марта (или 6 мая) 1925 года по рекомендации Б. Миркина-Гецевича. Возведён во 2-ю и 3-ю степени 8 (или 1) апреля 1925 года. 2-й эксперт с 3 ноября 1926 года. Великий эксперт (исполнитель) с 30 ноября 1927 по 1929 год. Оратор с 6 ноября 1930 по 1932 год и в 1935–1937 годах. 1-й страж с 1931 по 1934 год и с 7 октября 1937 по 1938 год. Также библиотекарь ложи в 1934–1936 годах и с 27 сентября 1938 года. Досточтимый мастер с 6 ноября 1938 по 1940 год.