Черчилль способствовал развитию многих чрезвычайно важных научно-технических разработок, в частности радаров и атомной бомбы. В 1942 году, когда понял, что сражающейся на многих фронтах Великобритании не успеть произвести ядерное оружие до конца войны, он санкционировал передачу всех британских наработок и собранных на Британских островах физиков-ядерщиков США, где они стали основой Манхэттенского проекта. В рамках последнего США произвели готовые к боевому применению атомные бомбы, которые в последние дни Второй мировой войны были сброшены на Японию.
Черчилль привел Англию к победе во Второй мировой войне в союзе с США и СССР, но на первых парламентских выборах после завершения войны в Европе консерваторы во главе с Черчиллем потерпели поражение и вынуждены были перейти в оппозицию. В 1946 году в США он произнес речь в Вестминстерском колледже в Фултоне, которую считают одной из начальных вех холодной войны. Черчилль заявил: «От Штеттина на Балтике до Триеста на Адриатике, через весь континент, был опущен «железный занавес». За этой линией располагаются все столицы древних государств Центральной и Восточной Европы: Варшава, Берлин, Прага, Вена, Будапешт, Белград, Бухарест и София, все эти знаменитые города с населением вокруг них находятся в том, что я должен назвать советской сферой, и все они, в той или иной форме, объекты не только советского влияния, но и очень высокого, а в некоторых случаях и растущего контроля со стороны Москвы». В этой же речи прозвучал призыв к анлосаксонскому, европейскому и североатлантическому единству, что воплотилось позднее в создании Евросоюза и НАТО.
Находясь в оппозиции, Черчилль написал свое лучшее литературное произведение – мемуары «Вторая мировая война». Главным образом за эту книгу в 1953 году он был удостоен Нобелевской премии по литературе «за его высокое искусство исторического и биографического описания, а также за блестящее ораторство в защиту возвышенных человеческих ценностей». Черчилль также продолжал свои занятия живописью. Всего с 1915 по 1962 год он написал более 500 картин, был удостоен звания почётного члена Королевской академии художеств, имел персональные выставки в Англии, США, Канаде, Австралии и Новой Зеландии.
В 1951 году консерваторы выиграли выборы, и Черчилль вернулся к власти. Теперь он безуспешно пытался затормозить распад Британской империи, начавшийся после Второй мировой войны. Во всяком случае, во время второго премьерства Черчилля (а он ушел в отставку в 1955 году) ни одной британской колонии не была предоставлена независимость.
9 октября 1954 года в речи «Мир посредством силы» перед конференцией Консервативной партии Черчилль так отозвался о Сталине: «Сталин в течение многих лет был диктатором России, и чем больше я изучал его карьеру, тем более меня шокировали те ужасные ошибки, которые он допускал, и та крайняя жестокость по отношению к людям и массам, которыми он управлял. Сталин был нашим союзником в борьбе против Гитлера, когда Россия подверглась агрессии, но когда Гитлер был уничтожен, Сталин превратился в главную угрозу для нас». Британский премьер стремился если не прекратить, то смягчить холодную войну, предотвратить военную конфронтацию между США и СССР, сознавая ее разрушительные последствия. Черчилль предупреждал: «Мы живем в эпоху, когда в любой момент Лондон со всем населением можно стереть с лица земли за одну ночь».
14 июня 1954 года Черчилль был посвящен королевой в рыцари ордена Подвязки, высшего рыцарского ордена Великобритании. Уйдя из большой политики, Черчилль создал свой последний большой литературный труд – «Историю народов, говорящих на английском языке», охватывающую период от римского вторжения в Британию и вплоть до начала Первой мировой войны. Он скончался 24 января 1965 года в Лондоне в возрасте 90 лет. Черчиллю были устроены государственные похороны, которые стали крупнейшими по размаху за всю британскую историю. Он был погребен в фамильном захоронении семьи Спенсер-Черчилль на кладбище церкви Святого Мартина в Блейдоне, близ Бленхеймского дворца – места его рождения, причем всю церемонию похорон заранее написал сам Черчилль.