За стенами самого Ивановского монастыря нашли упокоение многие погребенные из знатных родов Волконских, Волынских, Шаховских, Щербатовых, Засекиных и многих других. Некрополь позднее был разорен большевиками.
Неоднократно монастырь подвергался разорениям от иноверцев, особенно в Смутное время. Он неоднократно погибал в пламени пожаров XVII–XVIII вв., но каждый раз вновь восстанавливался. После московского пожара 1812 г., уничтожившего многие здания, монастырь был упразднен, а собор был переведен в разряд приходских. Но здесь по-прежнему 29 августа совершался престольный праздник обители. А рядом всегда открывалась «бабья нитяная и шерстяная ярмарка», ведущая свое начало с 1654 г., где крестьянки со всей Московской губернии предлагали рукоделие. Свои изделия, шитье серебром и золотом, предлагали здесь и монастырские мастерицы.
Возрождение обители началось в 1859 г. стараниями богатой купеческой вдовы Елизаветы Алексеевны Макаровой-Зубачевой, завещавшей значительное состояние на перестройку монастыря, в поминовение покойного супруга тезоименитого Иоанну. Душеприказчицей по завещанию она назначила жену брата — Марию Александровну Мазурину. Разборка ветхих зданий обители и старого собора начались в 1860 г. При разборке собора весь древний иконостас, кроме храмового чудотворного образа Крестителя, был передан в училище иконописания[61]
. При разборке старого храма были обретены мощи блаженной схимонахини Марфы, отличавшейся подвижничеством, которые с благоговением потом были положены в раке, по завершению строительства уже нового храма. Ивановская обитель была перестроена в стиле неоренессанс по проекту архитектора М.Д. Быковского, с благословения святителя Филарета Московского (Дроздова). Монастырь был окружен высокими каменными стенами и разбит на прямоугольные дворы, ограниченные галереями. В центре был возведен монументальный собор Усекновения главы Иоанна Предтечи. Закладка его произошла 3 сентября 1860 г., при участии Филарета, после литургии, в рядом расположенном храме равноапостольного князя Владимира и крестного хода в обитель. Тогда же произошла и закладка домового храма преподобной Елизаветы Чудотворицы, устроенного по завещанию Елизаветы Макаровой-Зубачевой в честь своей небесной покровительницы.Преподобная Елизавета Чудотворица является покровительницей женского общежительного монашества. Совсем молодой она стала настоятельницей монастыря Святого великомученика Георгия в Константинополе, где до этого была игуменией сестра ее отца. На настоятельство ее благословил святой Геннадий, патриарх Константинопольский (458–471). За глубокое смирение и истинно монашескую жизнь Господь сподобил ее различными дарами. Исцеляя неизлечимые болезни, изгоняя бесов, она еще и предсказывала многие события. Так она предсказала пожар в Константинополе в 465 г., погашенный благодаря молитвам преподобной Елизаветы и преподобного Даниила Столпника. Особую помощь она оказывала женщинам, страдавшим кровотечениями. После кончины мощи ее являли целительную силу: исцелили слепого, бесноватого, сухорукого и т. д.
Преподобная Елизавета Чудотворица со времени строительства нового храма в обители стала надежной покровительницей Иоанно-Предтеченского женского монастыря. Почти 20 лет велось его новое строительство. Монастырь был освящен лишь 19 октября 1879 г. Древний храмовый образ Иоанна Предтечи был помещен на правом столпе у главного алтаря в построенном новом соборе. К этому времени относятся упоминания о медном обруче, прикрепленном на цепочке к киоту иконы Усекновения главы Пророка. Этот обруч, по размеру человеческой головы, и сегодня находится в часовне, но прикреплен к другой иконе — святому образу Предтечи. На обруче полустертая надпись-молитва: «Святый Великий Предтече и Крестителю Спасов Иоанне моли Бога о нас».
С чем связано происхождение подобного обруча, сокрыто от нас временем. Возможно, это была чья-то благодарность за исцеление. Ведь подобная практика прикрепления к образам драгоценностей и разных ценных частиц были всегда приняты в православии. К иконам издавна подвешивались дары, возможно, к ним относится и подобный образ. Мы знаем только, что он почитался в течение всего этого времени как святыня. От него и сегодня, по молитвам святому пророку, имеющего особую силу избавлять от головных болезней, происходит благодатная помощь и многочисленные исцеления, что фиксируется в монастырском архиве.
Во время войны с Турцией в 1877–1878 гг. в обители размещался госпиталь для раненых воинов.