Григорий Саввич родился в семье малоземельного представителя казацкого сословия Саввы Сковороды 22 (3 декабря) ноября 1722 года в селе Чернухи Лубенского полка. (Сейчас это поселок городского типа в Полтавской области.) Мать Григория Саввича происходила из древнего казацкого рода. Сызмала Григорий проявлял особую склонность к «богочтению», музыке, различным наукам, отличался усердием и сосредоточенностью. Кроме того, что он много читал, он также играл на свирели, пел в церкви. С 1730 года маленький Григорий посещал сельскую школу, где местный дьяк преподавал на украинском языке. Уже через четыре года родители отправляют способного ребенка в одно из немногих, пожалуй, на то время приличное украинское учебное заведение, где сохранялись традиции воспитания национальных образованных кадров, — в Киево-Могилянскую академию. Академия продолжала оставаться заведением высокого уровня. Здесь обучали грамматике, поэтике, риторике, музыке, теологии. Григорий Саввич был одним из лучших на курсе, однако на втором году класса философии вынужден был прервать обучение в связи с зачислением певчим в Придворный хор императрицы Елизаветы Петровны в Санкт-Петербурге. (Хор этот для многих не очень родовитых малороссов стал настоящим трамплином в их политической карьере. Взять хотя бы знаменитого Разумовского.)
В августе 1744 года в чине «придворного уставщика» (дирижера) Сковорода возвратился в академию, а вскоре как певец церкви в составе Токайской комиссии по заготовке вин к царскому двору выехал к Венгрию. (Помогли связи, полученные во время пребывания в Петербурге.) Затем Григорий Саввич осуществил при содействии председателя комиссии генерал-майора Вишневского поездки в Вену, Пресбург, Прагу, Братиславу и другие города. Особое значение имело путешествие в Галле, тогдашний центр так называемой поэтической философии, знакомство с представителями которой оказало большое влияние на формирование собственной философской позиции Сковороды. Биографы предполагали, что бывал украинский философ и в Италии. Так или иначе, к тем языкам, которые Григорий выучил в академии (древнегреческий, латынь, древнееврейский), можно добавить немецкий, венгерский, итальянский, знания философов того времени и античных мыслителей, отцов восточной церкви и т. п., с которыми он мог знакомиться и не выезжая за пределы Киева.
Возвратившись из-за границы в октябре 1750 года, Сковорода стал преподавателем поэтики в Переяславском коллегиуме. Здесь он начал на практике использовать свою педагогическую систему, основанную на сложившихся философско-этических представлениях о природе и целях человека — внимание каждому конкретному ученику, выявление его особых наклонностей. Здесь же он написал «Рассуждение о поэзии и руководство к искусству оной». Долго проработать не удалось, консерваторы во главе с епископом Никодимом Стрибницким были недовольны преобразованиями Сковороды, и за нетрадиционный подход к преподаванию он был уволен с должности. Осенью 1751 года Григорий Саввич вернулся в Киево-Могилянскую академию, где продолжил учебу в классе богословия, изучение древнееврейского, греческого, латыни. Тем не менее, полного курса он снова не окончил. Его как лучшего студента митрополит Киевский, Галицкий и всей Малой России Щербацкий, покровитель академии, рекомендовал домашним учителем помещику Томаре в селе Коврай Переяславского полка (сейчас с. Коврай Золотоношского района Черкасской области). Сковорода пошел сюда с неохотой, но противиться могущественному митрополиту не стал. Тем более, что и помещик отличался добродушным нравом.
В Коврае Сковорода с 1753 по 1759 год с небольшим перерывом учил сына Томары Василия (ставшего в результате большим почитателем украинского философа) разным наукам, применил свою оригинальную педагогическую концепцию «воспитания сердца». Как пишет Ковалинский,