Басни рассказывали и о самом Сковороде. Согласно одной из них губернатор Щербинин как-то спросил у Григория Саввича, отчего тот не занят каким-нибудь делом. Сковорода смиренно ответил, что выбрал себе роль по душе — роль человека простого и бесполезного, и нисколько не жалеет. «Что такое жизнь? Это странствие: прокладывать себе дорогу, не зная, куда идти, зачем идти? Я презираю Крезов, не завидую Юлиям, равнодушен к Демосфенам, жалею богатых: пусть приобретают себе, что хотят! Я же, если у меня имеются друзья, чувствую себя не только счастливым, но и счастливейшим». Генерал-губернатор, выслушав ответ Сковороды, воскликнул: «Вот умный человек! Если бы все мыслили, как он, меньше было бы неудачников и недовольных…» Надо сказать, что эта притча имеет в своем основании вполне реальные принципы Григория Саввича, которые можно найти в изданных посмертно произведениях философа. Там достаточно ясно сказано, что для истинно счастливой жизни нужно знание и мудрость; счастье состоит в душевном мире и сердечном веселии, для достижения его нужно отдаться на волю Божию, что значит жить согласно с природой.
По другой легенде, Екатерина Великая при въезде в Харьков заметила сидящего на пригорке философа и тоже задала ему ряд вопросов. Например, почему он такой черный. На что получила ответ: «Высокопочтенная матушка, разве ж ты видела, чтоб сковорода белою была?»
Странствующий любомудр был популярен еще при жизни. В украинских домах можно было встретить его портрет. Путешествия его в основном ограничивались Слобожанщиной, хотя есть свидетельства, что и в этот период своей жизни бывал он и на правом берегу Днепра. В Харьковской области сохранилось место, которое якобы было излюбленным местом отдыха Сковороды. Находится оно в Бабаевском лесу, возле источника. В 1970-е годы оно было отмечено специальной мемориальной доской.
Умер философ в селе Пан-Ивановка (сейчас Сковородиновка Харьковской области) 29 октября 1794 года. На своей могиле он попросил написать: «Мир ловил меня, но не поймал». В этой эпитафии отражена не только очевидная приверженность Сковороды к свободной жизни странника, нежелание приспосабливаться к требованиям каких-то контролирующих, властных органов, но и основная идея его философии.
Свои философские идеи Сковорода во многом унаследовал от античных мыслителей. Его кумирами были Сенека, Аврелий, но более всех на него повлиял Платон. В произведениях этих авторов можно искать основы стоицизма Сковороды, главные принципы его этики и онтологии.
Мир, по Сковороде, условно можно разделить на три части — конечно, взаимодействующие между собой, влияющие друг на друга: макрокосм (вселенная), микрокосм (человек, его сознание) и символический мир (являющийся неким посредником). При этом каждый космос вполне в соответствии с идеями Платона также можно разделить на две части — видимую и невидимую, материю и идею, «тварь» и «Бога». Главное для человека — найти идею, скрытую за видимой материей, узнать ее в ее отражении, коим является весь материальный мир. «Если хочешь что-либо узнать в истине, усмотри сначала во плоти, т. е. в наружности, и увидишь в ней следы Божии, обличающие безвестную и тайную премудрость». Собственно, идеальное, Бога можно познать через познание каждым человеком самого себя — гдето внутри, в сердце и кроется истина. «Познать себя и уразуметь Бога — один труд». Подвиг самопознания — основное призвание человека — так считал выдающийся украинский философ. Этому Сковорода пытался научить и студентов, а затем и случайных слушателей. Его справедливо называют философом-моралистом.
Сердце — центральное понятие сковородиновской философии. (Так называемый кардиоцентризм стал одной из характерных черт всей украинской философии.) Как трудно вырвать его из клейкой стихийности мира, но надо. Ведь в нем кроется душа, дух — главный инструмент познания. (Григорий Саввич не любит слова разум, избегает его. Дух — вот что должно заменить холодный ум.) В поисках истины, в прислушивании к своему сердцу (а в конечном итоге — и к сердцу мира) человек находит свое призвание в этом мире, находит свою «сродность» (это уже центральное понятие сковородиновской этики и, как следствие, педагогики). Сродность к какому-то делу, каким-то предметам. Для достижения личного счастья человека и общественного блага Сковорода советовал: не входить в «несродную стать», не несть должность, природе противную, не обучаться, к чему не рожден; все это носит у Сковороды название «несродности».
Под явным влиянием Платона у Григория Саввича появляется и обоснование им роли эроса в эстетических переживаниях человека и в том, что сама любовь предполагает определенную «сродность» с ее предметом — изначальную, метафизическую предрасположенность сердца.