Интересно, что хотя Киево-Могилянскую коллегию и основали в противовес католическим учебным заведениям, но ее структура и система обучения во многом были построены по образцу иезуитских коллегиумов. «В учебном отношении Киевская коллегия разделялась на две конгрегации: высшую и низшую, — писал известный русский и украинский историк Н. И. Костомаров в своем труде „Русская история в жизнеописаниях ее главнейших деятелей“. — Низшая, в свою очередь, подразделялась на шесть классов: фара, или аналогия, где обучали одновременно чтению и письму на трех языках: славянском, латинском и греческом; инфима — класс первоначальных сведений; за нею класс грамматики и класс синтаксимы, в обоих этих классах шло изучение грамматических правил трех языков — славянского, латинского и греческого, объяснялись и переводились разные сочинения, производились практические упражнения в языках, преподавались катехизис, арифметика, музыка и нотное пение. Далее следовал класс поэзии, где главным образом преподавалась пиитика и писались всевозможные упражнения в стиходействии как русском, так и латинском. За пиитикой следовал класс риторики, где ученики упражнялись в сочинении речей и рассуждений на разные предметы, руководствуясь особенно Квинтиллионом и Цицероном. Высшая конгрегация имела два класса: первый был класс философии, которая преподавалась по Аристотелю, приспособленному к преподаванию в западных латинских руководствах, и разделялась на три части: логику, физику и метафизику; в этом же классе преподавались геометрия и астрономия. Другой, самый высший, был класс богословия; богословие преподавалось, главным образом, по системе Фомы Аквината».
Курс обучения в Киево-Могилянской коллегии составлял 12 лет. Однако в принципе студенты имели право учиться сколько угодно. Учащихся не отчисляли за то, что они не выучили урока или вообще не могут сдать экзамены (наверняка нынешние студенты не смогут без зависти прочесть об этом). Достаточно было привести какую-либо вескую причину, например отсутствие необходимых учебников или средств на покупку новой одежды. Такое либеральное отношение приводило к тому, что число учащихся постоянно росло и к середине XVIII столетия превышало 1700 человек.
Еще в 1630-х годах Киево-Могилянскую коллегию современники называли академией. Однако юридический статус высшего учебного заведения она получила только в начале XVIII века. В 1694 году, во время ректорства Иосаафа Крюковского, коллегия получила право преподавания так называемых «высших курсов» — философии и богословия. Такое право имели только те учебные заведения, которые получали статус высших, то есть академии. А формально академический статус учебное заведение получило в 1701 году. По поручению гетмана Ивана Мазепы и митрополита Варлаама Ясинского Иосааф Крюковский отправился в Москву за подтверждением материального и правового статуса академии. «Академии их Киево-Могилянской, что от прежнего своего основания имеет равные привилегии, как обыкновенно иные Академии во всех государствах иноземческих, право свободы иметь подтверждается», — значилось в дарованной ректору царской грамоте.
При императоре Петре I Киево-Могилянская коллегия стала академией, и при нем же, к сожалению, началось наступление на украинский язык, была предпринята очередная попытка ассимилирования украинцев, «дабы народ малороссийский не почитал себя отличным от великороссийского». В 1720 году было запрещено печатать книги на «сельском диалекте» (то есть на украинском языке). Учебным заведениям рекомендовали перейти на преподавание на русском языке, а в 1763 году указом императрицы Екатерины II был введен полный запрет на использование украинского языка в Киево-Могилянской академии. Кроме того, выпускники академии не имели права работать на Украине и, что естественно, они были вынуждены перебираться в Петербург, Москву или научные и культурные центры Западной Европы (как видим, такое явление, как «утечка мозгов», появилось уже тогда). Но несмотря на все запреты, Киево-Могилянская академия продолжала оставаться центром украинской культуры. Некоторые преподаватели на свой страх и риск продолжали вести занятия на украинском языке. И уж тем более при общении вне занятий наставники и студенты предпочитали «великоросскому» языку украинский.