Аскетиль держал землю не только в Линкольншире, но и как минимум в пяти других скирах; поскольку весьма сомнительно, чтобы у короля было два одинаково богатых тэна по имени Аскетиль, владевших обширными землями в Ист-Мидлендсе, его со значительной долей уверенности можно идентифицировать как тэна Аскиля из Уэйра. Поместье в Уэйре, вероятно, было его главной резиденцией. Оно приносило 50 фунтов в год и включало охотничьи угодья. В 1086 году в усадьбе насчитывалось примерно сорок человек, включая священника и рива; следовательно, полностью ее население составляло около двухсот человек. В сумме земли Аскетиля приносили ему 245 фунтов в год (58 800 серебряных пенни) и составляли 110 карукат и 124 гайды. Поэтому Херевард, наследник своего отца, несомненно, был, как утверждал Жоффруа Гаймар, «одним из первых в стране».
Идентификация Хереварда как сына Аскетиля исключает все домыслы о его происхождении, согласно которым он был сыном тэна или лорда Леофрика из Борна, или даже Леофрика, эрла Мерсии, и родичем короля Эдуарда. Путаница возникла из-за того, что владельцем Борна в Линкольншире был эрл Моркар, внук Леофрика, а его земля, как и многие земли Хереварда, после завоевания перешла к бретонцу по имени Ожье.
Более того, при жизни — равно как и два века после его смерти — Хереварда никогда не именовали «Уэйк». Это прозвище впервые появилось в записях XIV века, поскольку многие из земельных владений Хереварда, а также манор в Борне и прочие земли, были объединены Генрихом I в баронию Борн и переданы братьям Вильгельму и Ричарду де Рулло (из Рулура в Кальвадосе). Вильгельм не имел наследников, и Ричард стал лордом Борна. Он женился на бретонской наследнице Эмме, дочери Энисана де Мусара, вассала графа Ричмонда Алена. Их дочь, Аделину, Генрих I отдал Бодуэну Фиц-Гилберту, который выкупил баронию у короля вместе с позволением жениться на Аделине. Бодуэн был сыном Гилберта де Клэра и происходил через Ричарда Фиц-Гилберта от Гилберта — графа Брионнского. Дочь Бодуэна и Аделины, Эмма, вышла замуж за Хью Уэйка, рыцаря из Гернси, который стал лордом Борна, а их сыном был Болдуин Уэйк, предок борнской баронской семьи Уэйк. На каком-то этапе Уэйки, чтобы придать своему праву на баронский титул ореол старины и бульшую весомость, заявили о своем происхождении от Хереварда, и постепенно за ним закрепилось прозвание «Уэйк».
Военная карьера Хереварда началась, вероятно, в 1063 году, когда после ссоры с настоятелем Кроуленда Ульфкютелем (Херевард не выплатил ему ренту за земельный участок в Риппингейле возле Борна), а также в результате множества неприятностей, которые Херевард причинял отцу своим необузданным нравом, король Эдуард по просьбе отца Хереварда изгнал его. Поэтому его не было в Англии, когда в страну вторглись нормандцы. Отбросив самые мифические дополнения к легенде о Хереварде, историки установили, что значительную часть его жизни в изгнании можно подтвердить документально.
После того как вышел указ о его изгнании, Херевард отплыл из Англии и, подобно эрлу Гарольду в 1064 году, неожиданно оказался во Франции, где был схвачен людьми графа Гина Манассии I. Назвав себя и получив свободу, он отправился в Сен-Омер, где сделался наемником. Он поступил на службу к епископу Камбре Литберту; это известно доподлинно, поскольку Херевард заверил грамоту, составленную епископом. Почти наверняка именно он был
Самое значительное событие в этой части его биографии, согласно