Достижение договоренностей о сотрудничестве с финнами позволило не только предпринять дерзкий рейд на минирование Кронштадта, но и высадить 22 июня диверсионную группу на советской территории. Целью диверсантов были шлюзы Беломоро-Балтийского канала. К операции были привлечены 16 финнов-добровольцев, входивших в состав отряда глубокой разведки финского Генерального штаба. Поскольку официально Финляндия еще не вступила в войну, участники рейда не должны были носить финскую форму и финское оружие. Им были выданы гражданская одежда, немецкое оружие и взрывчатка. На советскую территорию диверсантов должны были доставить две большие немецкие летающие лодки «Хейнкель-115». Они стартовали с озера Оулуярви 22 июня в 22:00 и взяли курс на восток. «Хейнкели» шли на бреющем полете, далеко обходя известные немцам советские аэродромы. Отряд был высажен ранним утром 23 июня на Конь-озере, к востоку от канала. Однако подойти к хорошо охраняемым шлюзам диверсантам не удалось, и они вернулись, израсходовали взрывчатку на несколько подрывов на Мурманской железной дороге. Немецкие гидросамолеты на обратном пути прикрывались финскими истребителями Брюстер «Буффало» американского производства. Они пролетели над советской территорией свыше 200 километров за два дня до официального вступления Финляндии в войну с СССР на стороне Германии.
Помимо больших и малых услуг своему союзнику финны провели 22 июня 1941 г. самостоятельную операцию силами своего военно-морского флота. Это была операция с кодовым наименованием «Регата» по оккупации Аландских островов. Эти острова получили статус нейтральной и демилитаризованной зоны по Женевской конвенции еще 20 октября 1921 г. 11 октября 1940 г. СССР заключил с Финляндией соглашение о нейтралитете Аландских островов. Воздвигнутые финнами в период Зимней войны укрепления были срыты, а для наблюдения за процессом демилитаризации на Аландах было учреждено советское консульство. Статус демилитаризованной зоны у имевших стратегическое значение островов финнов не устраивал, и уже осенью 1940 г. была спланирована операция «Регата». Путевку в жизнь она получила после достижения соглашения с Германией. Финны были информированы о дате начала войны с СССР и под шумок первого дня большой войны решили провести локальную вылазку в направлении Аландов. 19 июня 1941 г. Главный штаб отдал предварительный приказ о готовности к проведению «Регаты». 20 июня штаб военно-морских сил отдал свой приказ, согласно которому операция должна была начаться 21 июня в 16:15. В результате за несколько часов до начала «Барбароссы» началась операция «Регата». За одну ночь на Аландских островах было высажено с 23 кораблей 5000 солдат и офицеров с 69 орудиями. Операцию прикрывали оба финских броненосца береговой обороны, «Вяйнемейнен» и «Илмаринен». Персонал советского консульства (31 человек) был 24 июня вывезен с островов и 25 июня прибыл в Турку, где наблюдал налет советской авиации. Эти люди, скорее всего, были не слишком удивлены бомбардировкой.
Нарком Военно-Морского флота Н. Г. Кузнецов был извещен о принятом в Кремле решении поднимать войска особых округов по тревоге около 23:00. В своих воспоминаниях он описал, как это было:
«Около 11 часов вечера зазвонил телефон. Я услышал голос маршала С. К. Тимошенко:
— Есть очень важные сведения. Зайдите ко мне.
Быстро сложил в папку последние данные о положении на флотах и, позвав Алафузова, пошел вместе с ним. Владимир Антонович захватил с собой карты. Мы рассчитывали доложить обстановку на морях. Я видел, что Алафузов оглядывает свой белый китель, должно быть, считал неудобным в таком виде идти к Наркому обороны.
— Надо бы надеть поновее, — пошутил он. Но времени на переодевание не оставалось.
Наши наркоматы были расположены по соседству. Мы вышли на улицу. Дождь кончился, по тротуару снова прогуливались парочки, где-то совсем близко танцевали, и звуки патефона вырывались из открытого окна. Через несколько минут мы уже поднимались на второй этаж небольшого особняка, где временно находился кабинет С. К. Тимошенко.
Маршал, шагая по комнате, диктовал. Было все еще жарко. Генерал армии П К. Жуков сидел за столом и что-то писал. Перед ним лежало несколько заполненных листов большого блокнота для радиограмм. Видно, Нарком обороны и начальник Генерального штаба работали довольно долго.
Семен Константинович заметил нас, остановился. Коротко, не называя источников, сказал, что считается возможным нападение Германии на нашу страну.
Жуков встал и показал нам телеграмму, которую он заготовил для пограничных округов. Помнится, она была пространной — на трех листах. В ней подробно излагалось, что следует предпринять войскам в случае нападения гитлеровской Германии.
Непосредственно флотов эта телеграмма не касалась. Пробежав текст телеграммы, я спросил: