15 марта 1943 года «Ланкастер» вышел из Мерси, чтобы присоединиться к формируемому в Ирландском море конвою из сорока трех торговых судов, который должны были сопровождать три эсминца и четыре легких сторожевых корабля. Суда выстроились в кильватерную колонну, охрана пристроилась по бокам, впереди и позади конвоя — будто охотничьи собаки, что гонят стадо вперед, не забывая зорко высматривать хищников. Новому помощнику стюарда Хью Энсону велели найти себе койку у канониров, после чего явиться на доклад к капитану. Пока конвой направлялся к югу, Чапмен и Кирон тайком наскоро обсудили ситуацию. Капитан, «боясь влезть не в свое дело», тем не менее предложил взять на сохранение любое секретное оборудование и был весьма разочарован, получив всего лишь стопку обычных листков писчей бумаги. Он запер их в сейф, стараясь не оставить на бумаге отпечатков пальцев. Кирон объяснил Эдди, что будет относиться к нему как к любому другому члену экипажа, однако по пути тому следует время от времени демонстрировать свой буйный нрав, чтобы поддержать легенду о «плохом парне» и помочь объяснить команде его грядущее исчезновение в Лиссабоне.
Если, конечно, они доберутся до Лиссабона. В тот же день одинокий немецкий бомбардировщик, вынырнув из облаков, опорожнил над конвоем свои бомбовые отсеки, едва не попав в пятитысячетонный грузовой корабль, перевозивший взрывчатку и боеприпасы. Высоко в небе кружили «фокке-вульфы» — самолеты-разведчики. На всех лицах появилось тревожное ожидание. Чапмен обратил внимание, что члены команды спят полностью одетыми. Правда, времени для наблюдений у него было немного: Снеллгроув, старший стюард, тут же пристроил его к делу — скрести, мыть, подавать еду, словом, делать всю черную работу, что выпадает на долю новичка. Чапмен громко жаловался. Позже Снеллгроув вспоминал, что «большую часть времени Энсон страдал морской болезнью и был совершенно бесполезен в работе».
Тем же вечером, когда конвой вышел в Атлантику, Чапмена разбудил душераздирающий звук корабельной сирены. Это был сигнал тревоги. На палубе, пока он путался в спасательном жилете, его толкнуло воздушной волной от мощного взрыва. За ним последовал еще один. Два торговых корабля и танкер были охвачены огнем, и в свете языков пламени Чапмен различал темные силуэты остальных судов. Корабль с боеприпасами был поражен торпедой. Капитан Кирон заглушил двигатели, и лучи прожекторов заплясали в небе. Подлодки, похоже, опять ускользнули. Окна на мостике «Ланкастера» были разбиты, стекло усыпало палубу. Той ночью конвой больше не атаковали, однако заснуть Чапмен так и не смог.
Утром капитан Кирон сообщил, что конвой недосчитался семи судов, три из которых утонули в результате столкновений и повреждений, полученных от взрывов на корабле с боеприпасами. Чапмен прикинул, что эту информацию он сможет выгодно подать немцам в Лиссабоне: конечно, она лишь подтвердит известные им факты, но зато еще раз докажет, что он не теряет времени даром. С той же целью Эдди стал ежедневно делать пометки, фиксируя местоположение и курс судна. Поскольку немецкие самолеты-разведчики и так следили за конвоем, «от передачи врагу сведений о его местонахождении не будет никакого вреда». Капитан был согласен с этим и даже предложил Чапмену заглянуть в корабельный журнал, чтобы более точно представлять, где находится судно. Оставшимися чернилами для тайнописи Чапмен тщательно зафиксировал эти сведения на листе писчей бумаги.
Капитану Кирону нравилась его новая роль помощника агента. Однако остальной экипаж не знал, что делать с новым помощником стюарда. Слухи о тюремном прошлом Энсона быстро распространились по кораблю, и все решили, что он явно был «грабителем высшего класса». У него было много денег, портсигар с золотой монограммой и дорогие наручные часы. Как-то Энсон упомянул при матросах, что в Сохо у него было прозвище Полосатый, напоминающее о том времени, которое он провел в полосатой тюремной робе. Однако он был удивительно вежлив и культурен для преступника, на досуге читая «для удовольствия» книги на французском. «Кое-кто из экипажа был поражен его хорошим образованием, — позже сообщал Кирон. — Наш зенитчик выразил общее мнение, что Энсон — явно парень из хорошей семьи, пошедший по плохой дорожке». Однажды вечером Эдди поразил команду, объявив, что прямо сейчас, не сходя с места, он напишет стихотворение. Взяв карандаш и конверт, он засел за работу и вскоре был готов продекламировать результат. Стихотворение из восьми строк, сохранившееся в архивах МИ-5, явно получилось автобиографическим: в нем рассказывалась история Полосатого, который выживал в этой непростой жизни лишь благодаря собственной хитрости и имел массу подружек. Заканчивалось оно строчками: