Шилейко работал в Эрмитаже с 1913 года вплоть до призыва в армию в 1917 году. После революции ему нашлась работа в отделе переводов издательства «Мировая литература», возглавляемого Горьким. Он также был профессором в Петроградском институте археологии. Когда Николай Гумилев вернулся из Парижа, Владимир Шилейко был уже сильно связан с Ахматовой. Много лет спустя Анна, рассказывая Лидии Чуковской о том, как Гумилев принял ее решение о разводе, не могла скрыть разочарования: «Мы вместе поехали в Бежецк, к бабушке, взглянуть на Леву. Мы сидели на диване, Левушка играл между нами, Коля сказал: "И зачем ты все это затеяла". Это было все». Гумилев, однако, почувствовал себя уязвленным, и притом тяжело. Но когда Ахматова выразила сожаление по поводу их неудачного супружества, Гумилев не согласился с ее оценкой.
Именно тогда он произнес слова, запомнившиеся Ахматовой: «Нет, я не жалею, ты научила меня верить в Бога и любить Россию».
Ахматова поселилась с Владимиром Шилейко в его служебной комнате в Шереметевском дворце на Фонтанке. Его жилище было сырым, холодным, им всегда не хватало топлива, а работать приходилось при масляной лампе, дающей мало света. Шилейко дополнительно укрывался своей солдатской шинелью, чтобы не мерзнуть по ночам. Были также трудности с продовольствием, к тому же оба были больны туберкулезом. Шилейко, выдающийся ученый, интеллектуал, человек оригинальный и остроумный, цитировал по памяти вавилонские поэмы. Во время своего супружества с Ахматовой он старательно работал над переводом «Эпоса о Гильгамеше» с аккадского оригинала.
Союз с ним Ахматова видела в мистических категориях – она считала, что после безумств молодости для нее пришло время искупления. Ей хотелось посвятить себя работе и любви, понимаемой как служение или даже как миссия. Их совместная жизнь должна была стать жизнью почти монашеской, скромной, наполненной трудом и взаимной преданностью. Валерия Срезневская рассказывает, как однажды Анна попросту сказала ей, что переезжает в дом Шереметевых, чтобы жить вместе с гениальным человеком, который тяжело болен и нуждается в опеке. Срезневская отправилась к ним с визитом, который описала так: «Мало кто ориентируется в лабиринтах дома Шереметевых. Какие – то внутренние дворики, пассажи запасных или тайных выходов – лестниц, соединенных какими –то коридорами – темно, холодно, на стенах охотничьи трофеи; наконец. двери: вхожу. (…) За столом сидит мужчина в солдатской шинели. Черты лица очень тонкие и правильные, большие глаза с недобрым взглядом неприязненно глядят из – за очков. (…) Желчно остроумный, эрудированный, интересный. Говорит тихо, голова несколько на бок. Рассказывает о Египте, Вавилоне, Ассирии. Говорит об Ашшурбанипале как о своем современнике: так обычно и восхитительно. Цитирует по памяти целую ассирийскую таблицу (…)». Провожая подругу домой, утомленная Ахматова добавила еще несколько слов к его портрету: «Он очень нервный, очень подозрительный и требует к себе безраздельного внимания. Все другие мои отношения должны быть исключены».
И еще запись в дневнике Корнея Чуковского, от 19 января 1920 года: «Вчера – у Анны Ахматовой. Она с Шилейко в одной комнате – кровать за занавеской. В комнате сыровато, холодновато, книги на полу. У Ахматовой крикливый острый голос, как если бы она разговаривала со мной по телефону. Глаза иногда кажутся слепыми. К Шилейке она ласкова – подходит иногда и поправляет волосы на лбу. Он ее называет Аничкой, она его – Володей. С гордостью рассказывает, как он переводит стихами, –