Фрегат «Юнайтед Стейтс» 3 февраля 1799 года взял на абордаж капер «Л'Амор де ля Патри», в результате боя француз был сильно поврежден и затонул. Командир американского фрегата Джон Барри взял курс на Гваделупу, чтобы обменять пленных. Приблизившись к Бассе-Терре, Барри приказал спустить шлюпку с белым флагом и направить ее к молу, прикрывающему гавань. Но как только шлюпка вошла в зону действия береговых батарей, она была обстреляна французскими артиллеристами. Загребные резко развернули шлюпку и изо всех сил начали грести назад, а «Юнайтед Стейтс» поднял паруса и вступил в трехчасовой бой с батареями противника. Выпустив по ним до пятидесяти 24-фунтовых ядер, Барри взял курс к острову Мария-Галантэ. 26 «Юнайтед Стейтс» пустился в погоню за французским шлюпом «Демократ», однако тот успел уйти к мелководьям Гваделупы и спасся. Барри попробовал еще раз договориться об обмене пленными с французским губернатором Дефурнэ, но последний заявил, что Франция не объявляла войну США и не находится с американцами в состоянии войны. Соответственно, об обмене какими пленными может идти речь? Тем не менее, Барри в качестве жеста доброй воли отпустил пленных и ушел к Антигуа, где 26 марта взял французский шлюп «Тартюф» и отбил захваченный им чуть ранее приз — торговый бриг «Вермонт». Чуть позже была потоплена каперская шхуна «Бонапарт». Домой, в Ньюкасл (штат Делавэр) «Юнайтед Стейтс» вернулся 9 мая 1799 года.
Первый выход «Конститьюшн» оказался не особо удачным. 8 сентября 1798 года был перехвачен 24-пушечный французский фрегат «Нигер», но оказалось, что это был английский приз, направлявшийся с Ямайки к Галифаксу. В результате американцы были вынуждены вернуть корабль Британии, да еще и заплатить отступных, в сумме 11 000 долларов.
У Сент-Кристофера крейсировали американские 24-пушечный шлюп «Джордж Вашингтон» и 14-пушечный бриг-куттер Береговой Охраны «Пиккеринг». Они смогли отбить торговые суда «Файр Америкэн» и «Франсуаз». 28 июня 1799 года 28- пушечный шлюп «Мерримак» в очередной раз захватил шхуну «Магисьен», она же «Ретелейшн», она же, чуть ранее, «Круйябль». 7 августа был захвачен французский пакетбот «Бонапарт», отбита шхуна «Джон», и взят капер «Ревеле».
Далее «Пиккеринг» проследовал к Гваделупе, и 18 октября 1799 года столкнулся с 18-пушечным французским корсаром «Эжипт Конкиз» («Egypte Conquise»). Француз был вооружен гораздо лучше — четырнадцать 9-фунтовых орудий и четыре 6-фунтовки в качестве погонных, тогда как американский кораблик нес всего четырнадцать 4-фунтовых пушек. То есть бортовому залпу француза в 75 фунтов американец мог противопоставить только 28 фунтов — разница в 2,5 раза! Экипаж француза насчитывал 250 человек (по французским данным — 175), на «Пиккеринге» было всего 70 матросов. Тем не менее, командир корабля (master and commander) Бенджамин Хиллар решил принять бой. Американский капитан решил поставить на лучшую маневренность своего корабля. Он зашел с носа, с подветренной стороны, и, меняя галсы, дал один за одним пять бортовых залпов по французу. В ответ прозвучали выстрелы с капера, и куттер был вынужден отойти.
Хиллар решил сменить тактику и зашел с кормы, приказав комендорам целить в мачты и реи. Опять несколько залпов и отход. Ему удалось сбить на противнике грота-рей и несколько стеньг, в ответ же «Пиккеринг» получил два попадания 9-фунтовыми ядрами в корпус. Такая игра в кошки-мышки продолжалась пять часов — куттер подходил, стреляя, отбегал, французы по мере возможности старались отвечать. Несколько раз они пробовали догнать своего противнику, но в этом случае Хиллар уходил в крутой бейдевинд и, меняя галс, сбивал пристрелку.
К исходу пятого часа боя оба корабля получили существенные повреждения, обстенили паруса в полумиле друг от друга и начали ремонт. «Пиккеринг» успел отремонтироваться раньше, и продолжил обстрел, то набегая, то отскакивая. Если раньше француз старался вести наступательный бой, то теперь уже он перешел к оборонительным действиям, стараясь встречать неприятеля бортом. На исходе девятого часа этого странного боя все решил удачный залп «Пиккеринга» — ему удалось сбить грот-мачту у «Эжипт Конкиз», и француз сдался. Потери на приватире составили 12 человек убитыми и 44 ранеными, у американцев было убито 8 человек, а ранено 15.
Захваченный капер был отведен на Ямайку и продан на призовом суде англичанам.