10 июня 1908 года жандармский ротмистр писал приставу Киевского уезда: «В связи с тем, что на Данило Терпило, который живет в городке Триполье, вверенного вам состояния, падает основательное подозрение в отношении к государственному преступлению, прошу распоряжения о проведении у него обыска, а также об аресте его». Но Даниил, чтобы избежать ареста, переехал в Киев и устроился работать в железнодорожное депо. Там он возобновил связи с украинскими эсерами. Лучший друг Данилы, Мирон Зеленый (в честь которого будущий атаман взял псевдоним), погиб в революцию. В эсерах Даниила привлекала их склонность к действию, героизму и самопожертвованию, а также их аграрная программа. Социалисты-революционеры настаивали, что земля должна быть разделена поровну между теми, кто ее обрабатывает. Он много читал, брал книжки у местных молодых евреев, поддерживавших революцию. Осенью 1908 года за революционную деятельность Терпило был арестован и сослан в Архангельскую губернию. За принадлежность к «преступной организации» он был выслан на три года под гласный надзор полиции сначала в Мезень, а с сентября 1909 г. – в Усть-Цильму. В июне 1910 года у Терпило прошел обыск по делу Архангельского комитета Красного Креста, большинство членов которого составляли украинцы. Главной задачей Красного Креста было помогать политическим ссыльным. У него были изъяты следующие издания, часть из которых числилась в списке запрещенной политической литературы: «Подпольная Россия» Степняка-Кравчинского, «История революционного движения в России» А. Туна, работа Ленина «Пересмотр аграрной программы рабочей партии», брошюра «Как добыть землю трудовому народу?», книги «Женщина и политика», «Интеллигенция и народ», «На военной службе», «Гроза Министров», «Батько Милон» Ги де Мопассана, «Чому нам треба чиновник», «Серед темной ночи», «Про Евгена Гребенку» и двухтомник «Драми и комедии» Б. Гринченко, «Про народно-правду», «Социализация земли» Новоторжского, «История французской революции» И. Карно, «Выборец» Н. Кобрынсока, «Где любовь там и Бог» Льва Толстого, роман «Великий Молох» Владимира Винниченко и сборник статей «Против течения» Александра Амфитеатрова, изданную герценовским «Колоколом» книгу «Организация общественных учреждений в будущем обществе», «Женщина накануне ее освобождения», сборник «Народное дело», литературно-научный журнал «Нова Громада», Газета «Земля и воля» за 18 августа 1909 г., «Кобзарь» Шевченко, «Три года на хуторе» и «Як люде живут в Норвегии» С. Русова, «Середь виноградарив пивденной Франции» С. Русова и Хв. Вовка, «Як мы боронимся от хандры» Ковалика, «Добра порода» и «Я выгадано» М. Загирня, «Хто робьть, той и мае» Джемса Гарфильда, «Украинський календарь на 1907 год», «Без працы» Ивана Франко, «Каталог украинськой книгарни» редакции «Киевская старина», Украинский декламатор «Разваба», «Щаслывого Стяжкого», «Враги» Чехова, «Живой телеграф» Болеслава Пруса, «Видна пара» Боровинока, «Переселения в Захiдний Ciвip», «Про переселения на Амур та в Уссурийский край» и «Переселения в Степной киргизский край» Мицюка, «Святитель Никола Чудотворец», «По городищу» и «Корыстни звирятка» О. Степовика, «Як видкрыт новый свiт» Дорошика, «Князь Владимир Святой», «Пpо cтapi часы на Украiнi» Михаила Грушевского, «Товариськи», «Сpiвнiй Хрестик», «Выговщина» Кулиша, «Як дваешь, так и маешь» Ганька, «На громадськой работе» Дорошенко, «Сильськи пригады» Рыльского, «Чертяча спокуса» Левицкого, а также одиннадцать тетрадей с революционными песнями и сорок писем.
Бросается в глаза, что в круг чтения будущего атамана входит преимущественно литература на родном украинском языке, причем большая ее часть так или иначе посвящена крестьянству (сюда же можно отнести и чеховских «Врагов»). Собственно революционная литература здесь не преобладает и представлена главным образом эсеровскими и народническими работами. Единственное марксистское исключение – ленинская брошюра 1906 года «Пересмотр аграрной программы рабочей партии». При этом практически отсутствует литература по военному делу. К таковой можно отнести лишь работу неизвестного автора «На военной службе». Вряд ли в тот момент Даниил Терпило собирался стать военным вождем украинских крестьян.
В августе 1911 года Данило Терпило последним пароходом был доставлен в Архангельск. Срок его ссылки завершился в сентябре того же года.
Терпило вместе со своим другом Иваном Гавришем воссоздали в Триполье организацию социалистов-революционеров. Участвовал в Первой мировой войне, служил на Западном фронте в должности писаря при штабе одного из полков 32-й дивизии 35-го армейского корпуса. По некоторым данным, окончил в Житомире школу прапорщиков и был произведен в прапорщики или даже в подпоручики. Терпило участвовал в I Всеукраинском военном съезде в Киеве, в съезде солдат-украинцев Юго-Западного фронта, состоял в совете 32-й дивизии и 11-го корпуса, по некоторым данным, даже побывал в сентябре 1917 года в Петрограде на Демократическом совещании.