Но очень скоро он разругался с Петлюрой. Коновалец вывел дивизию Зеленого за пределы городской черты Киева, в тихий и небогатый пригород Святошино, что зеленовцам очень не понравилось. Киевлянин Дмитрий Донцов 22 декабря 1918 года записал в своем дневнике: «В Святошине банды партизаны грабят и избивают буржуев». Но в Святошине возможности грабежа были совсем не те, что на Крещатике. Начальником штаба дивизии Зеленого был украинский левый эсер Травянко, позднее ставший большевиком. Именно он настраивал Зеленого не доверять Петлюре.
По настоянию Коновальца Петлюра решил отправить дивизию Зеленого в Галицию, где объединившаяся с УНР Западноукраинская Народная Республика (ЗУНР) отражала наступление польских войск. Лишь 1-й Днепровский полк дивизии Зеленого заявил о готовности подчиниться приказам Петлюры и о выдвижении в Галицию. Симон Петлюра приказал расформировать дивизию Зеленого за неподчинение приказам, массовое дезертирство и грабежи, из 1-го Днепровского полка создать отдельный полк в составе войск ЗУНР, а конный курень Зеленого оставить в Киеве в составе Осадного корпуса Коновальца. Из оставшихся частей дивизии Зеленого и всего оставшегося в Киеве имущества было приказано сформировать сводный курень под командованием офицера Леонтовича в составе Осадного корпуса.
Через пять дней Отдельный полк Зеленого благополучно разбежался по дороге на запад на Волыни. Другие полки Зеленого заявили о том, что они не будут выполнять приказы, и, забрав все ценное из военных складов в Святошине, подались отмечать Рождество в родных деревнях и местечках.
Из Триполья Зеленый направил ультиматум Директории, требуя немедленно провозгласить Советскую власть на Украине и прекратить всякое сопротивление войск УНР наступлению Красной Армии. Он угрожал, что в случае отклонения его ультиматума вся Днепровская дивизия и Трипольская республика выступят против Директории. Коновалец по телефону заклинал Зеленого не начинать восстания и направил парламентеров с предложениями политического компромисса, но было уже поздно.
6 января 1919 года Днепровская дивизия самораспустилась (Зеленый отправил бойцов по домам, на отдых), и 10 января командующий Левобережным фронтом армии УНР полковник Петр Болбочан докладывал о поражении его Запорожского корпуса и отходе на Полтаву. Оправдываясь, он утверждал, что подкрепления, которые ему присылают, «я не имею времени разоружать, потому что это сброд, а не войско». Киев прикрывали около 7 тысяч бойцов, и в самом Киеве имелся не слишком надежный 5-тысячный гарнизон. Они не смогли сдержать натиск Украинского советского фронта, насчитывавшего 17 тысяч красноармейцев, к которым присоединились еще 3–4 тысячи крестьян-повстанцев и перебежчиков из армии УНР. Кроме того, сохранялась опасность большевистского восстания в рабочих районах Киева. Петлюра еще в конце 1918 года требовал от Директории немедленно объявить войну Советской России, но это было сделано только 16 января 1919 года, после трех недель наступления красных на Киев.
Директория отдала приказ об аресте Зеленого. 15 января атаманы Зеленый и Данченко объявили об окончательном разрыве с Директорией. Зеленый установил связь с соседним городом Переяславом, где началось восстание против Директории.
Уездный крестьянско-казачий съезд поддержал выступление Зеленого, проголосовав за создание в Украине «трудовой власти». На съезде атаман заявил, что его планы разошлись с политикой Директории. Зеленый выступал за создание единого социалистического правительства Украины совместно с большевиками, против чего возражали Петлюра и Винниченко. Будучи хорошим оратором и организатором, Терпило создал фактически независимую Приднепровскую республику, включавшую несколько уездов южной Киевщины, и стал председателем ревкома этих уездов. В Григорьевке на втором уездном съезде собрались 80 делегатов, которые избрали уездный исполком и командующего войсками Трипольской республики атамана Зеленого.
Для сопротивления Директории вновь мобилизовал свою дивизию. Его вчерашний союзник большевик Христич со своим отрядом обосновался в Ржищеве и долго сохранял нейтралитет по отношению к Зеленому. Вскоре отряд Христича вошел в состав Красной Армии.
21 января 1919 года Зеленый повел свою дивизию в поход на Фастов. Генерал армии Директории Капустянский писал: «Атаман Зеленый во главе Днепровской повстанческой дивизии в разгар ожесточенных боев за Киев врезался клином в нашу армию между Киевом и Кременчугом и этим ускорил оставление нами Левобережья и Киева». Но, пожалуй, Капустянский все-таки преувеличил роль Зеленого в поражении армии УНР. Хлопцы Зеленого не проявили никакого желания сражаться. Думин направил в Триполье своих парламентеров, чтобы договориться о разоружении села. Атаман Зеленый собрал в Триполье крестьянский сход, на котором принял предложение о капитуляции. 26 января сечевые стрельцы захватили село и разоружили местных крестьян, собрав 600 винтовок. Но Директорию эта победа не спасла. Ей пришлось оставить Киев и Левобережную Украину.