В гарнизоне Дягилево на тот момент имелись два ангара, два склада ГСМ, одна казарма на 750 человек, одна столовая, строились здание учебно-летного отдела и два жилых дома. В обустройстве гарнизона принимали активное участие начальник ВВС П.В. Рычагов и командующий Московского военного округа маршал Советского Союза С.М. Буденный (он выделил в г. Рязани две казармы, два жилых дома и пять автобусов для перевозки личного состава из города в гарнизон). Нарком обороны маршал Советского Союза С.К. Тимошенко постоянно контролировал обустройство гарнизона и помогал в его обеспечении материальными средствами.
Зима 1940-1941 гг. выдалась очень снежной: взлетную полосу укатывали волокушами и утрамбовывали, чтобы обеспечить полеты самолетов на колесах. Тем не менее, уже в январе-феврале начали подготовку постоянного состава. Аэродромные службы тыла в это время работали круглосуточно. Средства уборки снега совершенно отсутствовали; дороги и стоянки самолетов приходилось чистить и убирать лопатами, а затем увозить снег на санях.
Жилья не хватало, поэтому рядовой состав школы размещался в зимних палатках, а часть личного состава проживала в г. Рязани и окружающих деревнях. Из города в гарнизон личный состав возили на автобусах. Решился вопрос 0 перевозке от станции Рязань-1 до городка на теплушке: среди личного состава ее любовно называли «Малашка». Тем не менее, обучение продолжалось.
Ветеран школы полковник в отставке Д.Н. Онискович вспоминал: «Гарнизон огорожен не был, ни деревьев, ни кустов на территории не было. Отсутствовал и питомник деревьев в Рязанской области. Пользуясь случаем, при разговоре по телефону по депутатским делам с председателем Верховного Совета М.И. Калининым, генерал Беляков на вопрос как идут дела с формированием школы, невзначай пожаловался на отсутствие растительности на территории. Буквально на третий день стали прибывать самолеты с саженцами декоративных деревьев и кустов - М.И. Калинин помог. Был составлен план посадки, распределены участки по подразделениям. Было посажено 24000 штук саженцев декоративных деревьев и кустов. Территорию огородили колючей проволокой, пешеходные дорожки от УЛО до проходной оборудовали из битого кирпича».
Много внимания уделялось теоретической подготовке слушателей, проведению тренажей в кабине самолета, отработке различных навыков работы с оборудованием в кабине в случаях возникновения аварийных ситуаций. Для лучшего обеспечения работы летчика в кабине (перед выруливанием, на взлете, полете по кругу, заходе на посадку и посадке) инженерно-авиационная служба подготовила инструкцию (памятку) о порядке действий летного состава в кабинах самолета ДБ-3 и ДБ-Зф. Ее издали в виде карманной книжки в типографии школы для всех командиров экипажей, инструкторов и слушателей.
Благодаря самоотверженному труду личного состава в школе приступили к теоретическому обучению с переменным составом и к полетам с постоянным составом. Генерал Беляков писал: «Решили с 1 января начать теоретические занятия в классах и учебно-тренировочные полеты с постоянным составом эскадрилий. Срок нам утвердили и в приказе по ВВС установили считать 1 января днем открытия школы. Я преклоняюсь перед самоотверженным трудом всего личного состава школы. Никогда не считались со временем, если было надо, делали безропотно и в будни, и в праздники».
«В феврале 1941 я был в Москве в Кремле на собрании старых и новых формирований - командиров дивизий, корпусов, школ. Первый раз я услышал от Сталина в конце большого выступления: «А тактические задачи решайте на Германию».
К маю 1941 г. в школе имелось 80 самолетов ДБ-3, 15 - СБ, 8 - ТБ-3, 2 - УТ-2 и 8 -У-2.
Комплектование школы проводилось личным составом, имеющим образование не ниже среднего. Комплектование переменным составом происходило очень медленно. К 1 мая 1941 г. в школе обучалось 183 летчика и 224 штурмана. К началу Великой Отечественной войны теоретические курсы по ускоренной программе закончили и отправились в действующие части 162 летчика и 183 штурмана.
С началом боевых действий из личного состава 1-й Высшей школы штурманов ВВС КА сформировали 1-й дальний разведывательный авиационный полк (драп) ГК, командиром которого стал майор Г.Ф. Орловский. Экипажи полка летали на глубину 500-600 км. В их задачи входило фотографирование передвижения немецких танковых колон, а также разведка аэродромов и других важных объектов противника. За период с 20 июля по 1 ноября 1-й драп ГК совершил 361 боевой вылет с общим налетом 1675 ч.