После окончания университета Розанову было предложено остаться на кафедре истории для работы над диссертацией и защиты ученого звания, тем не менее, он предпочел служить простым школьным учителем в провинциальных городах Центральной России, а затем – чиновником Государственного контроля в Санкт-Петербурге. В 1886 году вышло в свет первое философское сочинение Розанова “О понимании: Опыт исследования природы, границ и внутреннего строения науки как цельного знания”, которое ставило своей задачей согласовать “все схемы разума” со “всеми сторонами бытия” и преодолеть позитивистские упущения в постижении “главного”. Отсутствие внимания и “понимания” этого систематического труда со стороны коллег обескураживало его и заставляло искать свои темы и свой стиль их художественно-философского выражения и непосредственно-публицистического комментирования, чему способствовало, в частности его близкое знакомство с так называемыми славянофильскими консерваторами Н.Н. Страховым, Г.А. Рачинским, К.Н. Леонтьевым.
В 1899 году Розанов оставил государственную службу, полностью погрузившись в литературную и журналистскую деятельность. Пребывая постоянным сотрудником “Нового времени”, он также печатался в журналах “Вопросы философии и психологии”, “Русской вестник”, “Русское обозрение”, “Русский труд”, “Новый путь”, “Мир искусства”, “Золотое руно”, “Весы”, в газетах “Биржевые ведомости”, “Гражданин”, “Русское слово” и др. Причем он мог публиковаться одновременно в консервативных и либеральных изданиях, становясь, попеременно, на позиции тех и других, чем вызывал немалое раздражение у последовательных представителей противоположных направлений. Розанов стоял также у истоков Религиозно-философских собраний, преобразованных позднее в Петербургское религиозно-философское общество. Постепенно стали выходить друг за другом сборники его статей “Сумерки просвещения”, “Религия и культура”, “Природа и история”, “Семейный вопрос в России”, “Около церковных стен”, “В темных религиозных лучах. Метафизика христианства”. При всем разнообразии тем и интересов, проявляющихся в самих названиях книг, основным лейтмотивом творчества Розанова становится тайна пола, пронизывающего все существо человека. Для него “пол в человеке – не орган и не функция, не мясо и не физиология – но зиждительное лицо, в соответствии и противоположении верхнему, логическому лицу… Для разума он и не определим и не постижим: но он Есть и все Сущее – из Него и от Него”. В отличие от сексуального материализма и имманентизма Фрейда, тайна пола у Розанова обретает священный характер, укореняется в трансцендентной сфере (“связь пола с Богом большая, чем связь ума с Богом, даже чем связь совести с Богом”) и в качестве таковой составляет начало и определяет состояние природы и истории, культуры и общества, мировых религий и положения семьи. Полемика с церковными писателями по проблемам брака, развода, семьи и незаконнорожденных детей привела его к принципиальным обвинениям “исторического христианства” в аскетическом “гнушении” миром: “христианство вообще не реализуется, и это оттого, что оно поставлено вне связи с источником главнейшего в мире реализма – семенем… Когда расцветет пышным древом семья – расцветет и христианство…”. Христианство он называет “темным ликом”, а верующих христиан – “людьми лунного света”. Нарастание критической логики в отношении “обледенелой” и “номинальной” христианской цивилизации завершается решительным поворотом к Ветхому Завету как религии Отца (“от роду не любил читать Евангелия, – а Ветхим Заветом не мог насытиться”) и открытым христоборчеством (особенно в предсмертном “Апокалипсисе нашего времени”) в рассуждениях о “зле пришествия Христа”: “Христос – таинственная Тень, наведшая отощание на все злаки”, “Христос невыносимо отягчил человеческую жизнь”…
Считая силу пола основным законом бытия и первоисточником духовной жизни, Розанов в качестве отдельного, одностороннего и исключительного абсолютизирует пусть и один из важнейших, но не единственный среди них принцип, становящийся, по заключению Э. Голлербаха, на место “положительного всеединства” и способствующий превращению религии в “сексуальный пантеизм”, оцениваемый им в пределах религиозно-натуралистического монизма и рождающего, но не преображенного благодатью и не нуждающегося в спасении мира. Духовный аскетизм естественно воспринимался не положительно, а отрицательно, не как острое переживание греховности здешнего бытия при видении небесной правды и красоты, а как его отвержение и презрение к плоти. Тогда и Голгофа для него становилась сгущением “темного лика” и оказывалась гольбейновским “Мертвым
Христом”, а не спасительным светом благодатного преображения и воскресения взыскующей совершенства личности.