Политическая ситуация в Украине к середине 1919 года была сложной. Единой власти на ее территории не существовало. Большевики с начала 1919 года, казалось бы завоевали Украину, за исключением западной части Подолии и Волыни, где находились войска УНР, и Галиции с практически самостоятельным правительством и своей армией. А из Донбасса и с востока Крымского полуострова наступала белая Добровольческая армия. В западной части Полесья, Волыни и Галиции медленно продвигались польские войска.
Коминтерну и правительству РСФСР пришлось отказаться от похода в революционную Венгрию. Этот поход сорвало украинское крестьянство, восставшее не только против аграрной политики большевиков, но и против самой их власти в Украине. Для борьбы с восстанием Григорьева пришлось бросить не только резервы советских войск в Украине, но и часть сил с фронта^ что ослабило фронты борьбы с Деникиным и Петлюрой.
Использовав выгодный момент, белогвардейцы развернули наступление на Украину с юго-востока. Армия Деникина стала теснить части Красной Армии в Донбассе.
В самой Украине положение советской власти было шатким, неустойчивым. В подавляющем большинстве крестьянство выступало против власти большевиков, поднималось на восстания, вело партизанскую войну.
Украинская Народная Республика — национальное государство, руководимое социалистами и демократами — оказалось в крайне сложном положении. Большая часть ее территории во время наступления советских войск Украинского фронта была занята «красными». Армия УНР была немногочисленной и удерживала сравнительно небольшую территорию. В сельских районах правили местные атаманы, что усиливало всеобщую анархию. Ни одна армия на территории Украины не имела преимущества (см. таблицу). Кроме того, трудно определить численность партизанских отрядов. Соотношение сил в Украине в мае 1919 года (Hrycak J., s. 151):
Красная Армия — 30 %
Польская армия — 21 %
Украинская Галицийская армия — 17 %
Армия УНР - 14 %
Белогвардейцы — 10 %
Повстанцы Григорьева — 8 %
Всего — 100 %
В таких условиях, если одна из сторон получала временное преимущество, то ее противники могли заключить временный союз, чтобы не дать этой стороне одержать победу или захватить значительную территорию. В результате такой политики союзов весной 1919 года Махно со своей повстанческой армией сдерживал наступление Добровольческой армии в Украине на фронте «красных» войск.
Общим для всех армий в Украине (кроме польской) был их состав. Солдатами в каждой из армий были местные украинские крестьяне, частью добровольцы, частью мобилизованные. Это определяло специфику. Известны факты, что одни и те же солдаты по 3—4 раза находились то в Красной, то в Белой армии (в зависимости от обстоятельств, в первую очередь — от «наличия солдатского котла», т.е. регулярного питания). Многочисленные случаи дезертирства из всех армий опровергают миф советской историографии о якобы «классовом» их составе (Красная Армия считалась рабоче-крестьянской, Белая — офицерско-буржуазной).
В условиях, когда ни одна из воюющих сторон не имела преимущества, результаты военных действий зависели оттого, кого поддерживало в данный момент украинское село. Но этот фактор часто менялся. Сначала украинские крестьяне поддержали Центральную Раду против Временного правительства; затем большевиков против Центральной Рады; потом Директорию против гетмана Скоропадского; далее они позволили большевикам вытеснить войска Директории из Левобережной Украины. Весной 1919 года крестьяне восстали против большевиков и приветствовали войска Деникина, а через несколько месяцев выступили против Деникина и вновь приветствовали большевиков. Общим для позиции крестьянства было стремление добиться от любой власти права на владение землей, отобранной у помещиков.
В Украине самостоятельно действовало множество отрядов повстанцев, представлявших интересы крестьянства. В советской исторической литературе (а по инерции и в постсоветской российской) их называли и называют «бандами». Многие из этих отрядов громили и разгоняли органы советской власти на селе, убивали местных «комитетчиков», устраивали еврейские погромы.
Наиболее сильным было партизанско-повстанческое движение Махно, которое опиралось на крестьянство восточных уездов Екате-ринославской губернии и соседних районов.
Значительную силу в 1919 году представляли отряды атаманов Ю. Тютюнника и Зеленого, которые придерживались петлюровской ориентации, но официально называли себя армией Украинской ССР. В июле 1919 года они сформировали три корпуса: 1-й в Сквир-ском уезде (к югу от Киева), 2-й — по Днепру ниже Киева, 3-й — в пределах Херсонской губернии. Впоследствии основная часть этих войск соединилась с армией Петлюры. Кроме этих регулярных войск, существовало множество партизанских отрядов. Все они контролировали значительную часть территории Украины. В 1919 году в разное время их численность оценивали от 10 до 100 тысяч человек, а польская разведка — даже до 250 тысяч*.