Переезд в 1836 году в Петербург и зачисление в Главное инженерное училище, куда двумя годами позже поступил и Ф. М. Достоевский, во многом определили судьбу писателя. Годы учёбы в училище с его строгой дисциплиной, атмосферой дружного и в то же время порой беспощадного и сурового товарищества были безусловно хорошей школой жизни для нерешительного, робкого и чувствительного подростка, которому вскоре предстояло самостоятельно устраивать свою жизнь.
Специальные лекции, читаемые в военном учебном заведении, всё же мало занимали внимание Григоровича. Во многом благодаря знакомству с Достоевским истинным его увлечением становится литература. Воодушевлённый чтением Шиллера, юноша принимается за сочинение первой своей пьесы — из итальянских нравов. Жизнь в училище всё более тяготит его. Дисциплинарное наказание за то, что он не отдал по рассеянности честь великому князю Михаилу Павловичу, и последовавшая за тем болезнь явились для Григоровича достаточным предлогом, чтобы уволиться из училища.
Заявив матушке, что его призвание быть художником, юноша поступает в Академию художеств, об учёбе в которой он напишет позже в своей повести «Неудавшаяся жизнь» (1850), но вскоре оставляет и её и поступает на службу в канцелярию директора императорских театров А. М. Гедеонова. Знакомство с актёрами и завзятыми петербургскими театралами и, «особенно, частые посещения Александрийского театра», как писал сам Григорович, невольно внушили ему мысль «принять более близкое участие в сценической деятельности»[5]. Довольно успешно он переводит французский водевиль «Шампанское и опиум» и драму Ф. Сулье «Наследство», которая вскоре даже была напечатана в журнале «Репертуар и Пантеон».
Ещё будучи кондуктором (курсантом) училища, Д. В. Григорович прочитал сборник стихотворений Н. А. Некрасова «Мечты и звуки», а затем познакомился и с самим поэтом, ещё только вступившим на литературное поприще. Сближение с Некрасовым окончательно утвердило его в желании «жить также своим трудом, сделаться также литератором», посвятить свою жизнь высокой поэзии.
В литературных прибавлениях к «Русскому инвалиду» появляются первые оригинальные произведения Григоровича «Театральная карета» и «Собачка», рассказы, которые, как понимал и сам автор, к сожалению, лишены были хоть каких-либо достоинств.
Столь же беспомощным оказался и рассказ Григоровича «Штука полотна», помещённый в юмористическом сборнике «Первое апреля», задуманном и осуществлённом предприимчивым Некрасовым.
И всё же, несмотря на неудачи первых опытов, Григорович не оставляет литературной деятельности. Благодаря сотрудничеству с Некрасовым он попадает в сферу действия новых идей, охвативших передовую русскую литературу в 40‑е годы и оформившихся затем в статьях и выступлениях В. Г. Белинского в целостную идейно-эстетическую программу так называемой «натуральной школы».
К 40‑м годам ⅩⅨ века со всей очевидностью обнаружилась иллюзорность романтических представлений о жизни, а вместе с тем и страшная власть над человеком окружающей его среды. Отсюда естественное стремление передовой русской литературы к неприкрашенному исследованию действительности, её «деромантизации», «депоэтизации», к раскрытию губительного воздействия её на человека и резкой её критике. Формула «литература — есть художественное познание действительности» во многом стала определять направленность творчества передовых писателей этого времени.
Наряду с утверждением необходимости трезвого взгляда на то положение, в котором оказалось в 40‑е годы русское общество, художники «натуральной школы», основываясь на идейно-эстетических принципах творчества Гоголя, заявившего, что для искусства нет низких тем, и сумевшего возвести в «перл создания» «жизнь толпы», «людей низших сословий», огромное значение придавали широкой демократизации литературы. Следуя этим принципам, русская литература окончательно становилась на путь возмужания, на путь осознания подлинной народности.