Через несколько месяцев Коммон познакомил его с Джеймсом по телефону, а еще через несколько разговоров Джефф сделал молодому продюсеру неотразимое предложение: у него был огромный склад подержанных пластинок, запасы которого оставались неиспользованными их общими конкурентами по хип-хопу. Он и компания его друзей, включая знаменитого диджея "Kenny Dope" Гонсалеса, собирались туда отправиться. Единственная загвоздка? Это было в Питтсбурге. Джеймс полетел в Филадельфию. После того как Джефф устроил ему вихревую экскурсию по городу, они провалялись у Джеффа дома до трех часов ночи, после чего отправились в пятичасовую поездку на Lincoln Navigator Кенни.
Для Джеймса, ехавшего всю ночь рядом с тем, кого он боготворил еще в средней школе, это был еще один сюрреалистический момент общения с героем, который относился к нему как к уважаемому сверстнику. Для Джеффа Джеймс был идеалом, человеком, которым он хотел стать, но не мог из-за собственного успеха - парнем, который только и делал, что сидел в студии целыми днями, занимаясь музыкой. Протиснувшись в двери магазина Jerry's Records в Питтсбурге, Джефф почувствовал, что заржавел: он давно не ходил за пластинками. Но Джеймс и Кенни знали, где находится хороший товар, и начали собирать для Джеффа кучи пластинок. К тому времени, как двери закрылись, они накупили столько винила, что в грузовике не хватило места. Всю дорогу до Филадельфии Джеймсу пришлось лежать на пластинках.
После этого Джеймс часто совершал однодневные поездки в Филадельфию. Утром он звонил "дяде Джеффу", и если диджей был свободен, Джеймс садился на пятидесятипятидолларовый рейс Spirit Airlines из городского аэропорта и к обеду был в Филадельфии. Джефф отвозил его на Саут-стрит - сначала в Jim's или Ishkabibble's за чизстейком, потом в магазин пластинок или в Neeve, который стал для Джеймса любимым ювелирным магазином, - и обратно в конуру Джеффа или в новый студийный комплекс A Touch of Jazz, который он основал на Северной Третьей улице. Именно там DJ Jazzy Jeff впервые увидел, как Джей Ди создает ритм: работая с MPC, интуитивно зная, какие фрагменты пластинок использовать, редко затрачивая больше пятнадцати минут на сочинение от начала и до конца , вызывая у Джеффа то же изумление, что и у Q-Tip и Ali годами ранее.
Но Джефф прислушивался и присматривался: Как Джеймсу удалось добиться от машины такого человеческого ритма? Он не осмеливался ни спрашивать его, ни подгонять. В свободное время Джефф экспериментировал, пытаясь подражать Джею Ди, сначала пробуя различные квантования для своих барабанных звуков - шестнадцатые ноты, триоли шестнадцатых нот, тридцать вторых нот - ничего не вышло. Джефф попробовал не квантовать, а играть свободно - тоже ничего не вышло; то, что делал Джеймс, было не случайным, а преднамеренным. Тогда он понял, что Джеймс использует драм-машину для смещения синхронизации звуков - для того, чтобы защелкивались назад, чтобы они немного спешили; для хай-хэтов - вперед, дублируя свои паттерны, слегка изменяя каждый из них, а затем соединяя их в единое целое. Открытие Джеффа привело к более глубокому осознанию: до этого все в хип-хопе пытались резать, сращивать и джемовать сэмплы, чтобы приспособить их к временной сетке машины, потому что продюсеры были сосредоточены на добыче сэмплов для своих звуков. Но Джей Ди поступил наоборот: он согнул сетку машины, чтобы приспособить ее к своим источникам сэмплов, потому что он был сосредоточен на использовании этих сэмплов для их ритмического и гармонического восприятия. Увлечение DJ Jazzy Jeff техниками Jay Dee разделили несколько продюсеров в конторе Джеффа - многие из них, как и Джеймс, были хип-хоп головами, выросшими в глубокой душе церковной музыки. Вскоре идеи Джеймса начали проявляться в их продюсировании.
Джеймс, курсирующий между Детройтом, Филадельфией и Нью-Йорком, стал важным персонажем в истории о роли этих трех городов в нео-соуле. Хотя большая часть записей проходила в Нью-Йорке, многие таланты приехали из Филадельфии, и все они черпали вдохновение в детройтских ритмах Джея Ди. Легендарные джем-сейшны Questlove в гостиной с участием таких исполнителей, как Билал Оливер и Джилл Скотт, превратились в бродячий клуб Black Lily, сначала в Нью-Йорке, а затем в Филадельфии. Джилл Скотт написала для Roots хитовую песню "You Got Me", но ее вокал был заменен на вокал Эрики Баду (Erykah Badu) по настоянию генерального директора MCA Джея Боберга (Jay Boberg). В итоге Джаззи Джефф подписал контракт со Скотт в A Touch of Jazz, и его продюсеры записали ее дебютный альбом, одновременно работая с другим выпускником Black Lily, Таалибом Джонсоном, выступавшим под именем Musiq Soulchild.