Как уже говорилось, Александр Иванович Якубович был прапорщиком в Нижегородском драгунском полку, а этот полк считался привилегированным (его даже иногда называли «кавказской гвардией»). С одной стороны, в него традиционно вступали кавказские аристократы, а с другой – переводились проштрафившиеся столичные офицеры. Известный военный историк С.А. Панчулидзев говорил об этом полку как о месте сбора разжалованных за дуэли в 1810-1820-х годах. Но и позже Нижегородский полк сохранил эту свою репутацию: например, в нем оказался сосланный на Кавказ М.Ю. Лермонтов.
П.В. Анненков в своей книге о Пушкине описывает Якубовича так:
«Дуэли были тогда в полном ходу. Дуэлей искали. Кто тогда не вызывал на поединок, и кого тогда не вызывали на него?! Напрашиваться на историю считалось даже признаком хорошей породы и чистокровности происхождения, что помогало многим, употребляя один этот прием, скрывать долго ничтожество своего ума и характера. Человек, сделавший из дуэли свою специальность, известный Якубович, пользовался необычайной популярностью в свете и приобрел в воображении молодых людей размеры и очертания почти что эпического героя, хотя его малое понимание себя и своего времени, его наклонность к фразе в словах и поступках не давали ему особенного на то права».
Грибоедов понимал, что вольно или невольно, но именно он способствовал предыдущему трагическому поединку, закончившемуся гибелью Василия Шереметева, и теперь боялся стать причиной еще одной смерти. В своей «Оде на поединки» Грибоедов писал:
Рассуждая так, Грибоедов пытался вразумить Якубовича, но поскольку тот изобрел легенду о своей клятве отомстить за умершего друга и был решительно настроен на дуэль, Александр Сергеевич тоже был вынужден идти до конца.
На самом деле, трагедия молодого человека, получившего пулю в живот и корчившегося на снегу в страшных муках, случившаяся по его «вине», долго мучила Грибоедова. Но матерому бретеру Якубовичу, формально вообще не имевшему никакого отношения к ситуации с Истоминой, не достаточно было одной жертвы, и он стал, столько времени спустя, настаивать на продолжении четверной дуэли.
Стреляться с Грибоедовым Якубович собирался без секундантов. Это было явным нарушением дуэльного кодекса, но так «обустроить» смертельную дуэль в глазах общества было намного эффектнее. Однако секунданты все же появились. Сначала хотели стреляться на квартире Якубовича, но это условие было отклонено секундантом Грибоедова дипломатом А.К. Амбургером на том основании, что Александр Иванович уже мог приловчиться стрелять в данном помещении. Затем секундант Якубовича Н.Н. Муравьев (будущий военный губернатор Кавказской губернии) нашел местечко в овраге у Татарской могилы, по дороге в Кахетию.
По одной версии, Якубович выстрелил первым. По его же собственным словам, он не собирался лишать противника жизни, поэтому целил ему в ногу или в руку. Раненый Грибоедов теперь имел право подойти ближе к барьеру, чтобы произвести свой выстрел наверняка. С окровавленной левой рукой, которую он показал секундантам, Александр Сергеевич выстрелил, не используя этого преимущества. Пуля пролетела рядом с затылком Якубовича, причем так близко, что тот даже схватился за голову, считая себя подстреленным.
По другой версии, первым выпал жребий стрелять Грибоедову. Но он намеренно выстрелил мимо.
– Шалишь, дружище! – засмеялся Якубович. – Ты вот музыкант, любитель играть на фортепьянах… Ну, так больше играть не будешь!
И выстрелил в ладонь Грибоедову. Пуля задела мизинец.
Один из очевидцев дуэли пишет:
«Действительно, пуля попала Грибоедову в ладонь левой руки около большого пальца, но, по связи жил, ему свело мизинец, и это впоследствии мешало ему, музыканту, играть на фортепиано».