Другой проблемой Кеннеди была Куба, решения которой он не видел столь ясно. Как и большинство граждан его страны, он был жертвой очень многих непроверенных предположений по этому вопросу. Он не переносил вульгарных клише, но действительно верил, как и каждый обыватель со Среднего Запада, что Карибы и, возможно, вся латинская Америка являются «задним двором» для Соединенных Штатов и, следовательно, к ним надо относиться собственнически (здесь любой неамериканец может определить губительное влияние доктрины Монро). Ему не хотелось, чтобы США оказывали поддержку коррумпированной и слабой кубинской диктатуре Фульгенсио Батисты, и он, как и многие другие американцы, приветствовал романтическое восстание Фиделя Кастро, которое свергло Батисту в 1959 году. К несчастью, Кастро был нетерпимо-враждебно настроен к Соединенным Штатам. Он экспроприировал большую часть американской собственности. Это было скверно, но мироощущение «холодной войны» сделало неизбежным то, что официальный Вашингтон почувствовал в желании Советского Союза распространить свое влияние гораздо большую угрозу для безопасности США. Как и во времена Эйзенхауэра, администрация вербовала множество эмигрантов, теперь бежавших с Кубы: в течение зимы 1960–1961 годов Центральное разведывательное управление (ЦРУ) сформировало повстанческие отряды из 1500 человек, которых начали тренировать в Гватемале для контрреволюционного вторжения на остров.
В некотором отношении кубанская и лаосская проблемы были похожи. Оба слабых народа боролись за достижение своей независимости, подавляемые могущественными соседями (Лаос, к несчастью, имел двух таких соседей — Вьетнам и Китай). Их трудности усугубляла «холодная война». Вмешательство супердержавы также не могло принести ничего хорошего. Разница между обеими странами заключалась в том, что Куба находилась в непосредственной близости к США и являлась их страной-спутником с 1898 года. Американцам искренне не нравилась диктатура, которую устанавливал Кастро. Американская разведка сильно недооценила трудность свержения нового режима. Кеннеди разделял эти позиции (как и Эйзенхауэр, Никсон и большинство высоких умов страны), к тому же ощущая некоторое личное соперничество с Кастро, который был еще одним молодым действующим политиком.