Среди женщин, занимавших в его жизни особое место, были те, кто сам домогался его и кто даже не пытался скрыть своих чувств и намерений по отношению к нему. А женщины — обычно это были очень красивые женщины — постоянно его домогались. Однажды вечером раздался звонок в дверь: на пороге стояла потрясающей красоты рыжеволосая девушка. Оказалось, она была на вечеринке в квартире этажом ниже и заскучала; услышав, что в этом же доме живет Джордж Гершвин, она страшно захотела с ним познакомиться. В квартире Гершвина она освоилась мгновенно! В другой раз, чтобы продемонстрировать, как хорошо она играет на фортепиано, к нему пришла соблазнительного вида статисточка. Неожиданно она выскочила из-за фортепиано и стала танцевать по комнате, так кружа юбками, что стали видны ее стройные ноги. А одна красивая замужняя леди, что жила в одном доме с Гершвином, постоянно твердила своему мужу, что она бывает в доме Айры Гершвина. Из своей квартиры она незаметно пробиралась в комнату Джорджа по соединявшему их квартиры балкону. Это всего лишь три из многочисленных эпизодов, которые до отказа заполняли жизнь Гершвина по мере того, как росла его известность. Женщины приходили и уходили. Так же, как та девушка из четверостишия Дороти Паркер, после пятого "романа" он начинал путать их имена.
Но простая истина заключается в том, что, хотя он всегда был окружен женщинами и иногда даже любил кого-то, он никогда не любил по-настоящему, беззаветно. Однажды, узнав, что девушка, к которой он испытывал очень сильные чувства, неожиданно вышла замуж, он сказал Айре: "Я был бы совершенно убит горем, если бы не был так занят работой". Такая реакция типична и говорит о многом. Он никогда не отдавался своему чувству настолько, чтобы потеря возлюбленной могла образовать для него пустоту. Некоторые девушки, которых он любил, сетовали на то, что он казался совершенно неспособным на настоящее чувство или нежность; находясь с ними, он был настолько поглощен собой и своими мыслями, что едва замечал их присутствие. Одна девушка, глубоко любившая его, решила раз и навсегда расстаться с ним, когда услышала, что она хорошо влияет на его больной желудок.
И то, что Гершвин так и не женился, иногда объясняют тем, что он слишком идеализировал женщин. Он ставил женщину на пьедестал, а потом, обнаруживая, что она не "дотягивает" до его идеала, разочаровывался. Такое объяснение вполне правдоподобно, но оно не раскрывает всей сути дела. Более убедительно выглядит другое объяснение: он был настолько поглощен музыкой и карьерой, что это не позволяло ему посвятить себя женщине так безраздельно, как этого требует истинное чувство или счастливый брак. Ни одной из них так и не удалось проникнуть за бетонную стену его творческого
Но если в его жизни была хоть одна женщина, которой он по-настоящему дорожил и которая сыграла в его жизни важную роль, то это Кей Свифт. Автор многих популярных песен — в 1930 году она написала песню "Разве мы не можем стать друзьями" (Can’t We Be Friends), получившая широкую известность благодаря первой постановке Либби Холманом мюзикла под названием "Маленькое шоу" (Little Show) и совершенной партитуре мюзикла "Просто замечательно" (Fine and Dandy) — Кей прекрасно разбиралась в серьезной музыке, демонстрируя в ее оценке острый ум, великолепную память и редкую проницательность суждений. Все это восхищало Гершвина; но было и другое, что восхищало его в ней не меньше, — ее ум, образованность, утонченность, социальное положение, такт и личное обаяние.