Филби неуклонно склонялся «влево», начиная с поддержки лейбористской партии в Вестминстере и усердной предвыборной агитации за лейбористов в Кембридже, где стал казначеем университетского общества социалистов. Но после поражения лейбористской партии на выборах 1931 года он испытал разочарование в социал-демократии и, по его собственному признанию, на последнем семестре в Кембридже убедился в том, что для Великобритании коммунизм действительно предлагает выход.
«Уже в 1931–1933 годах я стал все больше и больше сближаться с коммунистической группой в университете, начал посещать их собрания, — вспоминал Филби. — Тогда же они познакомили меня с книгами Карла Маркса. Все это привело к тому, что в конце своего пребывания в Кембридже, а именно в последнюю неделю, я решил присоединиться к коммунистическому движению». Филби «освятил» свое обращение в новую веру приобретением Полного собрания сочинений Карла Маркса, на что потратил 14 фунтов стерлингов, полученные им в качестве вознаграждения за отличную сдачу экзаменов по экономике на степень бакалавра.
Сделанный Филби выбор в пользу коммунизма не был каким-то прозрением, но был результатом длительных личных переживаний. Ему трудно было примирить внутри себя честолюбивую мечту о блестящей дипломатической карьере с искренней преданностью коммунистическим идеям. Его следующий шаг говорит о том, что внутренняя борьба между честолюбием и идеологией продолжалась еще некоторое время, прежде чем найти свое естественное разрешение в сотрудничестве с советской разведкой.
«После окончания университета я собирался поехать в Австрию изучать немецкий язык, историю и культуру Германии», — вспоминал Филби, указывая, что его поездка первоначально все же мотивировалась надеждой стать дипломатом. Обратившись за советом к Морису Доббу, своему университетскому наставнику по экономике и вдохновенному марксисту-революционеру, он получил от него письменную рекомендацию в Международную организацию помощи рабочим (МОПР), располагавшуюся тогда в Париже.
Вполне в английской спортивной манере Филби отправился в Европу на мотоцикле, приобретенном на гонорар за редактирование доклада своего отца о его новейших исследованиях Аравийской пустыни. В Париже он посетил МОПР и получил рекомендацию к Георгу Неплеру, лидеру австро-германского Комитета помощи иммигрантам. Комитет помогал беженцам, спасавшимся от гитлеровского режима.
Вена, где скоро оказался Филби, превратилась в передовую линию конфликта, в котором приободренные приходом Гитлера к власти местные нацисты пытались повлиять на политику правительства. Австрийский канцлер Энгельберт Дольфус, встревоженный ростом влияния нацистов, надеялся прийти к соглашению с Гитлером. Однако для этого он должен был удовлетворить требование правого крыла правящей коалиции и подавить сопротивление рабочих кварталов столицы.
Ким Филби приехал в Вену в разгар возведения баррикад для защиты окраинных жилых комплексов Карл-Маркс-хоф и Гёте-хоф. Ему казалось, что грядет решающее противостояние между силами фашизма и социализма. В последующие годы он с гордостью вспоминал о своей роли в этой великой борьбе. Он писал политические брошюры и собирал пожертвования, которые неизменно становились щедрее, когда люди слышали его английский акцент. «В феврале 1934 года в Австрии произошел переворот, который застал партию неподготовленной, — вспоминал Филби. — Началась травля коммунистов. В этих условиях главной задачей для нас была организация переправки коммунистов в Чехословакию. Здесь мне здорово помог мой британский паспорт».
Британский паспорт Филби помог еще одному человеку, сыгравшему ключевую роль в повороте его судьбы. По рекомендации Георга Неплера Ким поселился в семье Колманов, где встретил их дочь — очаровательную Литци. Всего двумя годами старше Кима, она была членом коммунистической партии Австрии и успела уже отсидеть две недели в тюрьме за коммунистическую деятельность. Молодые люди полюбили друг друга и вместе выполняли тайные задания партии. В феврале 1934 года, когда опасность ареста и отправки Литци в концентрационный лагерь становилась все более реальной, Филби решил жениться на ней и дать ей таким образом возможность получить британское подданство, которое гарантировало, по его словам, «почти дипломатический статус». 24 февраля 1934 года Ким и Литци поженились, а через два месяца она получила британский паспорт.