В 1981 году Шимечка вместе с другими чешскими и словацкими диссидентами был арестован в связи с так называемым *делом французского грузовика
. Ему предъявили обвинение в подрывной деятельности. Более года находился в следственной тюрьме в Братиславе и Праге-Рузыни. В марте 1982 года из многочисленной вначале группы арестованных по этому делу в тюрьме оставались только Иржи Румл, Ян Млынарик и Милан Шимечка. К концу мая 1982 года они были освобождены под давлением мировой общественности.Шимечка вышел из тюрьмы с подорванным здоровьем. До 1989 года получал средства к существованию от публикаций за рубежом. Подборку переписки с семьей «Световой сигнал» в 1984 году выпустил в независимом издательстве *«Засов»
его сын Мартин. После возвращения из тюрьмы написал исследование «Письма о природе реальности» (вышли посмертно в 1992‐м). Это единственная его работа чисто философского характера, написанная в форме писем сыновьям. Основная мысль произведения: человеку полностью доступен только индивидуальный опыт, на нем следует сосредоточить усилия. О прочем можно только догадываться с большим или меньшим правдоподобием.В 1984 году международную известность приобрело эссе Шимечки «Мой товарищ Уинстон Смит» о романе Джорджа Оруэлла «1984». В нем он сопоставил мир романа, к которому относились во время написания как к political fiction, с реальным социализмом.
Тогда же вместе с Мирославом Кусым написал книгу «Европейский опыт реального социализма». Часть книги, написанная Шимечкой, озаглавлена «Потеря реальности» и представляет собой сборник размышлений и политологических эссе. Он развивал в них свою критику утопических концепций, начатую в 1960‐е, и продолжил анализ утопического способа мышления, доведя свои выводы до скептического отношения ко всем так называемым социальным доктринам. В некоторых эссе Шимечка проследил развитие марксистской теории, ее воплощение в политической практике. В работах «С запада на восток» и «Русская идеология» он анализировал эволюцию марксизма на русской почве. А в тексте «Ярмарка диктатур» исследовал феномен возникновения тоталитарных режимов и их связь с позицией общества и интеллигенции, которые из‐за недостаточной эффективности демократических институтов и во имя «общественной справедливости» готовы отдать приоритет диктатуре, реализующей принципы равенства.
Эссе, написанные позже, Шимечка посвятил анализу коммунизма. Как и большинство восточноевропейских историков и политологов, он был сторонником теории преемственности эпох в истории коммунистического режима. Он пришел к выводу, что «общественно-экономическая система, созданная Сталиным, стала основой реально существующего социализма». В эссе «Конфронтация» он поставил под сомнение политику холодной войны, видя в ней пример поражения разума, ведущего к расточительству сил и средств производства. По мнению Шимечки, СССР занимал в этой конфронтации оборонительные позиции, а такие действия, как оккупация Чехословакии или вторжение в Афганистан, были следствием страха перед угрозами внутреннего распада, экономического коллапса, общественного недовольства и поражения в гонке цивилизаций.
В самиздате Шимечка выпустил сборник фельетонов «Круговая оборона» (1985). В них он описывал индивидуальные человеческие судьбы, нередко сломанные поступками, совершенными во имя идеологических принципов и ведущими к потере самосознания и индивидуальности. Вслед за большинством современных политологов он отмечает, что лишь незначительная часть общества принимает участие в политической жизни, поэтому демократии и диктатуры существуют благодаря согласию молчаливого большинства. Описывая действия режима, ставящие целью тотальный контроль над жизнью человека, он указывает и на другую сторону реального социализма, а именно на «стремление режимов в Восточной Европе остановить историю» и склонить граждан к существованию только в рамках «малой истории». Он старается понять, каким образом коммунистические режимы манипулируют исторической памятью, деперсонализируя ее, чтобы исторические события были сведены к абстрактному процессу, «пирамиде, построенной анонимными строителями ‹…› что заранее исключает вопрос, можно ли было класть камни в другой последовательности», а главное – «имеет ли вообще смысл весь этот проект». Ища причины стабильности коммунистического режима в Чехословакии, Шимечка находил их в согласии молчаливого большинства, в общественном неучастии в политической жизни.
Перестройка в СССР и оживление активности чехословацкого общества были темой размышлений 1988 года, вошедших в сборник дневниковых записей «Конец недвижности» (1989).
После 1989 года Шимечка печатал в журналах политологические тексты. В 1990 году в течение нескольких месяцев был депутатом Словацкого национального совета. Весной 1990 года стал советником президента Вацлава Гавела
по вопросам международной политики.Умер в Праге.