Вперемежку с учебой Сармьенто служил в торговых лавках, был помощником типографа, в 15 лет открыл собственную школу, где обучал чтению семерых петиметров из обеспеченных семейств. Учеба и труд прерывались военными авантюрами, как это было в жизни почти всех аргентинцев того времени. В 1828 г. его рекрутируют в федералистское ополчение, но Сармьенто решительно отказывается от службы, за что его приказано выпороть, как необъезженного конька. Неизвестно, подвергся ли он этому наказанию, но из армии был отпущен. Осознав свою социально-духовную принадлежность к унитариям, Сармьенто становится, как он писал впоследствии, «военным и партийным» человеком и уже никогда не меняет партии. В течение трех лет он участвует в вооруженной борьбе между унитариями и федералистами, вместе с отцом попадает в плен к Факундо Кироге, своему будущему герою. Отца Факундо отпускает, восхищенный его мужественным поведением, а сыну удается бежать. В 1830 г. в чине капитана унитариев Сармьенто ненадолго эмигрирует в Чили, затем возвращается, чтобы в 1831 г., когда Факундо Кирога надолго овладевает ситуацией, снова бежать туда же, теперь — до 1836 г. Факундо становится известным перехваченное письмо Сармьенто, где он называет каудильо бандитом. Взбешенный Факундо публично оскорбляет мать будущего писателя и клянется его расстрелять. Возвращается Сармьенто в Сан-Хуан в 1836 г., когда Росас, уже уничтожив Факундо Кирогу, окончательно утверждается у власти.
В том же году начинается дружба Сармьенто с Мануэлем Кирогой Росасом, который снабжает его новой французской литературой: Лерминье, Вильмен, Гизо, Кузен, Леру ... Он сам начинает пробовать перо, пишет статьи, стихи (так, в 1838 г. посылает Альберди в Буэнос-Айрес свою поэму «Песнь Сонде», созданную под влиянием Ламартина и Байрона), наконец, в 1838 г. становится членом «Майской ассоциации» и намеревается развернуть общественную деятельность в родном городе. В 1839 г. он пробует создать в Сан-Хуане газету «Сонда», но ее тут же закрывают. Видимо, Сармьенто вызывает все большее раздражение властей и, когда на следующий год прокатывается новая волна репрессий против унитариев, попадает в тюрьму. Разъяренная толпа федералистов требует выдачи Сармьенто, намереваясь устроить самосуд, и ему едва удается спастись. Он опять бежит в Чили, оставив родине завет, с которого начинается «Факундо»: «Идеи обезглавить нельзя!»