Летом 1940 г. Курьерская эскадрилья фюрера получила новые четырехмоторные самолеты FW-20 °C-4/U1 «Кондор». Это была специальная модификация этого самолета, имевшая более мощные двигатели и способная находиться в воздухе до 15 часов. Кресло фюрера размещалось сразу за кабиной с правой стороны салона, рассчитанного на 16 пассажиров. Кроме того, под креслом была смонтирована специальная панель. Как рассказывал Баур:
Что касается самого Гитлера, то, несмотря на повышенную комфортабельность и безопасность самолета, тот не очень нравился ему, так как он постоянно боялся, что при посадке не выйдут шасси. Старая добрая «Тетушка Ю» казалась ему более безопасной.
Помимо «Кондоров», Курьерская эскадрилья фюрера получила новые самолеты Ju-88А и Do-217, которые использовались для доставки корреспонденции, приказов и перевозки одиночных пассажиров.
После начала войны против СССР фюрер вылетел в свою FHQ «Волчье логово» в Растенбурге, в Восточной Пруссии. Поначалу местный аэродром не мог обеспечить безопасного приема четырехмоторных самолетов из-за короткой взлетно-посадочной полосы. Баур вспоминал:
С этого аэродрома Гитлер периодически вылетал для проведения совещаний с командующими группами армий на Восточном фронте. Первый такой полет состоялся 18 августа. Фюрер летал в Николаев с целью знакомства с ходом боевых действий на южном участке фронта. На следующий день он посетил Первомайск, где вместе с Муссолини присутствовал на военном параде. Затем в начале сентября Гитлер летал в Житомир в штаб группы армий «Зюд», где провел короткое совещание с фельдмаршалами фон Боком и фон Рундштедтом. С именем последнего связана одна из самых рискованных поездок фюрера на фронт.
В декабре Рундштедт запросил у начальства разрешение оставить Ростов-на-Дону и отступить за реку Миус. Однако Гитлер, находившийся в тот момент в Берлине, всякий отход запретил и оставил за собой право окончательного решения по данному вопросу. А упрямый фельдмаршал в ответ заявил, что подчиниться не может и главнокомандующему следует либо изменить приказ, либо освободить его от командования. Гитлер выбрал второе.
В 04.00 1 декабря он издает сразу три приказа: об освобождении Рундштедта от командования, о назначении на его место фельдмаршала Вальтера фон Райхенау и, наконец, о необходимости быстрой отправки в 1-ю танковую армию партии танков Pz.III и Pz.IV. В этот же день в 15.30 Гитлеру позвонил назначенный утром новый командующий с просьбой… дать разрешение на отход за Миус.