Ещё в начале первого курса, после написания Флоренским семестрового сочинения об Оригене, профессор МДА А. И. Введенский, видя стремление студента к «цельной системе знания», знакомит его с идеями недавнего выпускника, архимандрита Серапиона (Машкина), на несколько лет раньше Флоренского поступившего в Академию уже зрелым человеком и подавшего в 1900 году на защиту магистерскую диссертацию «Опыт системы христианской философии». Сочинение было возвращено автору на доработку, чем он упорно занимался, находясь с 1900 года на покое в Оптиной пустыни. Одновременно с этим один из преподавателей Академии, друживший с отцом Серапионом, пишет ему о новом талантливом студенте Флоренском, который «занимается вопросом о согласовании математики и философии», в чём является единомышленником архимандрита.
Так начинается встречное движение, заочное знакомство Павла Флоренского и отца Серапиона (Машкина). Между ними завязывается переписка, Флоренский посылает в Оптину свою статью «О символах бесконечности», и отец Серапион, обнаружив действительно родственную душу, родственный ум, приглашает Флоренского к себе: «У вас математика, у меня философия. Вдвоём мы — сила. А теперь именно такое время, когда нужна новая система. Старые отжили, новых нет, а запросы велики в современном обществе».
Кем же был этот неведомый миру мыслитель, оптинский молитвенник, философ-«самодум»?
Начало жизненного пути отца Серапиона во многом схоже с детством и юностью Флоренского. Владимир Михайлович Машкин родился в 1855 году в Курской губернии в дворянской семье. Его родители были малорелигиозны (хотя родная тётка Машкина приняла монашество) и настраивали сына на получение образования в какой-либо практической области. Но окончив, по родительскому настоянию, после добротного домашнего образования мичманскую школу, будущий отец Серапион вскоре оставил флотскую службу. Однако во время учёбы он успел обстоятельно познакомиться с математикой и при этом ощутил острую жажду знаний, ощутил желание «выяснить правду науки», ради чего вольным слушателем поступил на естественный факультет Петербургского университета, где имел возможность слушать лекции В. С. Соловьёва, которые оказались очень созвучны стремлениям Машкина.
Но 1881 год — год убийства Александра II — стал переломным в судьбе студента. Его, хранившего у себя запрещённую литературу, арестовали по подозрению в связи с террористами. Однажды, во время заключения, в камеру Машкина по ошибке вошли часовые, чтобы вывести арестанта на казнь. Пережитое потрясение оказалось подобно несостоявшейся казни Достоевского. И несмотря на то что Машкин, чья причастность к убийству императора в итоге не подтвердилась, был вскоре вовсе освобождён, арест и «приглашение на казнь» определили в его взглядах и душевном состоянии очень многое. Прежде всего — отношение к царской фамилии, которую он, уже будучи иеромонахом, поминал на службах с нескрываемым отвращением. А как-то раз, в период настоятельства в Знаменском монастыре, даже не вышел встречать посетившего обитель императора Николая II, сославшись позже на незнание о приезде царствующей особы.
Потрясение 1881 года также во многом спровоцировало частые запои и душевное расстройство Машкина, с чем ему приходилось бороться всю последующую жизнь. Но именно эта борьба привела его к Богу.
Не вернувшись после ареста в Петербургский университет, совсем недолго проучившись в Киевском университете, Машкин едет в Париж к знаменитому доктору Шарко, чтобы одолеть первые симптомы душевной болезни. Но вместо того чтобы лечиться, Машкин впадает во Франции в пьяные кутежи. Выйти из этого состояния ему помогает поездка в Троице-Сергиеву лавру, где его благословляют на послушничество на Афоне. Шесть лет горячей молитвы и преодоления тяжёлых искушений, но в итоге повторный нервный срыв.
Новое спасение — поступление вольным слушателем в МДА, пострижение в монашество с именем Серапион тогдашним ректором Антонием (Храповицким), скорое рукоположение в иеродьяконы, а затем в иеромонахи. Учёба в Академии была успешной, отцу Серапиону присвоили степень кандидата, после чего он принимается за обширную магистерскую работу. В эту пору он назначается помощником смотрителя Перервинского духовного училища, затем смотрителем Заиконоспасского духовного училища, а в 1897 году настоятелем Знаменского монастыря. Через три года архимандрита увольняют от должности после того самого случая с Николаем II. Затем отец Серапион ненадолго причислен к братии Волоколамского монастыря и уже потом отправлен на покой в Оптину пустынь.