Архимандрит Серапион (Машкин) во всём был человеком высших пределов, во всём, по слову Флоренского, был «самым»: «самый чистосердечный по своей искренности, самый абсолютный по своей метафизичности, самый радикальный по своей общественности, самый смелый в своих сомнениях, самый небрежный ко всему внешнему, самый последовательный в своей жизни и, — если будет позволено судить о том человеку, — самый верный раб своего Господа». Истинно верующий христианин, для которого первостепенны были «честность мысли» и «внутренняя свобода». И при этом «неистовый Серапион», отличавшийся одиозными, парадоксальными общественными взглядами, философскими идеями, житейскими поступками, не укладывавшимися в традиционное православное миропонимание. Он признавал правоту дарвинизма и восхищался Французской революцией. Не принимал «цезаре-папизма» Российской империи, считал, что «духовенство продало церковь Христову сперва Петру I, a после перепродало её всем преемникам Петра до Николая II, включительно», видел образец социального государства в «Афонской губернии» с её теократией. Находил несправедливой, захватнической с нашей стороны Русско-японскую войну, призывал отменить обязательную воинскую повинность, по поводу чего дважды безответно вызывал письмом на диспут отца Иоанна (Кронштадтского), проповедовавшего: «Промыслу Божию угодно было попустить эту войну для нашего вразумления, дабы не жили мы беспечно, не забывали Его, Создателя нашего, Творца Вселенной, и не погрязали в тине грехов наших».
Отец Серапион считал возможным для безнадежно раненных то, что сегодня назвали бы «эвтаназией», и оправдывал это примерами из житий первохристианских мучеников, которые добровольно обрывали свою жизнь, чтобы не изменять вере и не терпеть истязаний. С каким-то гоголевским страхом он завещал при погребении положить ему в гроб яду, чтобы, если вдруг окажется заживо погребённым, проснувшись, мог прекратить мучения.
Архимандрит Серапион был тем типом русского человека, о котором сказано: «не смотри на него, когда он грешит, смотри на него, когда он молится». Многочасовые службы, глубокое раскаяние в каждом грехе, готовность отдать ближнему в буквальном смысле последнюю рубаху… Отец Серапион всегда носил с собой Евангелие, читал его каждую свободную минуту. За полтора часа до смерти полностью отстоял всенощную. Несмотря на запои и нервные припадки, он оставался великим тружеником ума, энциклопедистом, сопоставимым с Флоренским. При этом никогда не был кабинетным, книжным философом, являлся не только мыслителем, но и мудрецом, всем своим существом постигшим и природу, и знание, и веру. Потому именно в нём Флоренский увидел путь к единению философии и Христа, путь к «цельному знанию».
Флоренский, как предлагал в переписке отец Серапион, приехал в Оптину летом. Но беседы двух философов не случилось. Хромой монашек, сторож монастырского кладбища, с трудом разыскал могилу без креста и надгробья: лишь небольшая яма, заросшая травой. Почему-то отца Серапиона, ничего при жизни не жалевшего для других, дворянского сына, оставившего после себя наследство, на которое можно было бы обустроить целое кладбище, «зарыли, как собаку». Он умер в ночь на 20 февраля 1905 года, за полгода до приезда Флоренского, от разрыва сердца. Их заочное знакомство так и осталось заочным: недолгая переписка в пять писем. Так и не искупались, как мечталось, в реке, не погуляли по лесу, не обсудили «за чайком» новую систему философии. И теперь заброшенная могила казалась Флоренскому ямой времени, поглощающей и память, и идеи. Флоренский пообещал себе вырвать отца Серапиона из забытья.
Предстояло с благословения настоятеля Оптиной пустыни архимандрита Ксенофонта разобрать серапионовский архив. Особенно ценна была в нём так и не оконченная магистерская диссертация. Первая редакция, отданная автору на доработку, представляла собой сочинение в 500 страниц. В результате правок и вставок отец Серапион решил полностью переписать её — новая редакция с недописанной второй частью была уже более двух тысяч страниц. Флоренскому она показалась удачнее и по содержанию, и по изложению. Тем не менее возможным ему представлялось опубликовать не какую-либо из редакций, а «мысли» отца Серапиона, собрав что-то цельное из фрагментов обеих рукописей. Флоренский просит у архимандрита Ксенофонта разрешения забрать с собой машкинский архив, чтобы через год-полтора после обстоятельной текстологической и редакторской работы издать труд в каком-либо журнале, сопроводив предисловием о жизни и философской системе автора. Архимандрит Ксенофонт дал своё благословение, тем более что Флоренский был студентом МДА, а именно в Академию отец Серапион завещал отправить свой труд.