Уже на первом этапе движения это был не просто «разбойный» поход. Приведем один из ранних, но выразительных актов разинского поведения. Под урочищем «Каравайные горы», разинские струги задержали партию ссыльных, которых сопровождал из Казани в Астрахань и на Терек астраханец Карейтов. Разницы ограбили последнего «совсем без остатку», а ссыльных «взяли к себе на струги и кандалы на них разбили и пометали в воду», предоставляя освобожденным выбор: «Хто де хочет итти с ними, воровскими казаками, охотою, а неволей де они никого с собою не емлют». Семнадцать человек — стрельцы и солдаты, беглые и гулящие — согласились на это. Но далеко не со всеми так милостивы были Разин и его товарищи. 13 мая 1667 г. саратовские воеводы сообщали, что на Волге Разин и его «войско» «многие струги и насады поймали и гостя Василья Шорина и многих промышленных людей погромили», а хозяев этих судов взяли «в полон». Работные же люди, человек 100, «пошли в казаки» к Разину. В том же сообщении из Саратова говорилось, что атаман Разин с товарищами «патриарших и дворянина, казанского митрополита приказчика, и одного работника Шорина повесили и четырех человек посадили в воду, да и других вешают», а пошли они «вниз Волгою рекою». Так с самого начала становилось ясно, кто для Разина и разинцев были «други», а кто — недруги, с которыми они поступали достаточно жестоко.
Чебоксарский стрелец, плывший по Волге в июле из Царицына к Симбирску сообщил об «измене» стрельцов, которые были посланы из Астрахани против возмутившихся казаков, а теперь двигались вместе с ними на трех стругах. Успехи изменили и число участников движения Разина и условия похода. В разинском отряде было уже много людей, и плыли они не на плотах, а в 35 стругах. И на Дону были сторонники Разина, собиравшиеся к нему в поход. Так, из «памяти» Казанского дворца в Посольский приказ от 20 июля 1667 г. узнаем, что на Дону казак Микишка Волоцкой в конце июня собрал 40 человек и они «хотят итти на Волгу к Разину». Шестого июля донской казак, приехавший с Дона из Кагальницкого городка, донес Унковскому, что «в низовых донских городках прибираетца за Стенькою ж Разиным донской козак Ивашко Серебряков», который «прибрал» уже 250 человек и продолжает вербовать по городкам сторонников «безпрестанно».
Уже летом 1668 года Разин и его соратники находились в пределах Персии: выбрались они с базы в Яицком городке 23 марта «в ночи», а в «шахову область» пришли «в прошлом во 176 (1668) году после Петрова дни».
Между тем на Дону в зимние и первые весенние месяцы 1668 г. собралось большое количество голытьбы — беглых крестьян и холопов из разных мест России. Они намеревались ранней весной направиться для соединения с Разиным и выбирали для этого предприимчивых атаманов Н. Волоцкого, И. Мызникова, С. Кривого, В. Уса, И. Серебряникова, А. Каторжного и др. Постройка у Переволоки крепости Камышина не остановила голытьбу, она находила окольные дороги на Каспий и, выйдя на морские просторы, добывала как могла (главным образом нападая на торговые суда) себе пропитание. Но пропитание искали и разницы, попавшие в чужие края, о чем сообщали военным начальникам в Астрахани прибывавшие с Кавказа и из Персии люди. Со слов жителя приморского города Терки, узнаем, что здесь «сшелся» Разин с Сергеем Кривым, и вместе со своими казаками они город Шевран «пограмили», взяв ясырь, и «живота, и скотины». Из Астрахани воеводы летом 1668 г. сообщали в Москву более тревожные сведения о том, что казаки «многие шаховы городы и уезды», в том числе Фарабад и Астрабад, «вырубили и выжгли» и взяли большой полон. Ясно, что оставаться в персидских водах (где они пробыли больше года) разницам было рискованно, тем более, что местная беднота — «иноземцы, скудные многие люди» — охотно приставала к ним, и шах поэтому готовился к походу на казаков.
Воинственные настроения и походная практика в течение двух лет глубоко вошли в быт и сознание голытьбы, тем более что ей доставались из взятого имущества не только необходимые, но и ценные вещи, которые голытьба не могла получить никаким другим путем. Отряд сохранил добытые в походе товары и, по словам Фабрициуса, получил «волю» «торговать захваченными в Гиляни вещами» и даже пленниками, которых выкупали персидские купцы, имевшие постоянные торговые связи с Астраханью. Торговля продолжалась 1,5 месяца; когда кончилось пребывание Разина в Астрахани, казаки на веслах добрались до Царицына, а оттуда за один день до Паншинского городка.