С Дона в поход вышло 600 человек, вернулось же в Астрахань 1200 и «полона» привели 93 человека. Воевода Прозоровский обещал отпустить их в мелких судах на Дон, «хто на Дон итти с атаманом со Стенькою Разиным похочет», а которые «похотят в Астарахани быть или куды в прежние житья итти, и в том у них, казаков, приговорено повольно, где хто похочет жить». 5 октября 1669 г. разницы пошли к Дону. Оттуда последовало известие, что донские казаки возвращению Разина «ради и называют де ево, Стеньку, отцом». Со всех сторон к нему шли голутвенные и «многие» гулящие люди, которых он и его товарищи снабжали ружьем и платьем. Ожидалось новое возмущение голытьбы: «Без воровства конечно не будет, потому что на Дону стало гораздо много, а кормитца им нечим». Разин со своим «войском», которое все увеличивалось, не стал жить в казачьих городках. Они нашли остров, «длиною версты с 3», где сделали себе «земляные избы». Донских казаков, которые не видели своих родных три года, он отпускал «на срочные дни за крепкими поруками», а казаков, запорожских и донских, «которые голутвеные люди» и к нему «идут беспрестанно», Разин принимал, ссужал деньгами и уговаривал «всячески» оставаться с ним. В результате, в декабре 1669 г. у него уже было 2700 человек, «и приказывал он казаком беспрестанно, чтоб они были готовы».
Какова же была цель первого похода? Это «разбойный» поход, какие искони совершались южными казаками, в том числе донскими, из нужды в хлебе и одежде, а также в погоне за восточными ценностями. Немаловажное значение имела большая нужда в предметах первой необходимости, и прежде всего в хлебе. Эта мера вызывала практику казачьих «грабительских» походов по сухопутным и морским путям.
Но и в период первого похода уже создавались условия для будущих действий Разина как руководителя Крестьянской войны. Оказавшись на Дону, он, как сообщает Фабрициус, «начал тайком привлекать к себе простых людей», намереваясь «истребить изменников бояр». И это была не случайная или необдуманная фраза. Из того же источника узнаем, что уже в Астрахани Разин не скрывал своих намерений. По словам Фабрициуса, он «сулил вскоре освободить всех от ярма и рабства боярского, к чему простолюдины охотно прислушивались, заверяя его, что все они не пожалеют сил, чтобы прийти к нему на помощь, только бы он начал».
Осень 1669 и зиму 1669–1670 гг. Разин со своим войском провел, как указывалось, на Дону, обособившись от «войска Донского», в заново сооруженном земляном городке. В течение нескольких месяцев разинское войско увеличивалось за счет молодого поколения донских казаков и пришлых, точнее, беглых людей. Беднейшие слои крестьянства и холопства из центра и южных уездов и раньше бежали на Волгу и Дон. Теперь же слухи об удачливом атамане, привечавшем «голытьбу», распространялись все шире, и к весне 1670 г. войско Разина достигло 4000 человек (т. е. значительно выросло по сравнению с тем, каким оно было по возвращении из похода). Решался вопрос: куда идти весной; в решении принимал участие не только «командный» состав, но и все войско, теперь вооруженное, одетое и более дисциплинированное. В конце 1669 г. собранный в Черкасске круг выявил, что абсолютное большинство желает следовать по пути первого похода на Волгу, а затем, очевидно, и на море. Но это было предварительное решение, а более обязывающим явился круг в апреле 1670 г. в Паншине, куда передвинулось разинское войско. На этот раз Разин выступил с предложением идти «на Волгу, а с Волги итти в Русь» для борьбы «против государевых неприятелей и изменников, чтоб им из Московского государства вывесть изменников-бояр и думных людей и в городех воевод и приказных людей», а «чорным людем дать свободу».
Первой большой победой разинцев было взятие Царицына. За ней последовали победы над двумя отрядами: присланным из Астрахани во главе с князем Львовым и пришедшим с севера под командой Лопатина. От Царицына и Черного Яра Разин двинулся вниз с войском, увеличившимся до 10000 человек. Но еще до ухода из Царицына Разин, верный демократическим порядкам в своем войске, организовал снова круг для решения вопроса о предстоящем пути; дело было в том, что, очевидно, сам он понял, что оставлять за собой непокоренную Астрахань опасно, тем более что там было много разных запасов. Ни Каспийское море, ни Волга как цели похода в это время уже не выдвигались. Осталось одно направление — центр государства. Но достигнуть его можно было двумя путями: или «итти вверх по Волге под государевы городы и воевод из городов выводить или б де итти к Москве против бояр». Но было необходимо занять Астрахань, куда 5 июня, по словам пленного Колесникова, войско Разина двинулось через Черный Яр.