Стэн, хоть слегка и обижается на кумира за то, что тот не отвечает на его письма, но готов объяснить его молчание то ли неполадками на почте, то ли собственным корявым почерком. Он полон симпатии к Эминему, рассказывает о своем восхищении им. Он проявляет осведомленность в семейных делах звезды, спрашивая его о дочурке, и даже говоря о собственной еще не родившейся дочери, готов подтвердить свою преданность, назвав ее Бонни – именно под таким именем в песне “’97 Bonnie & Clyde” из альбома Slim Shady LP Эминем зашифровал свою дочь Хейли, с которой он бежит от не дающей ему видеться с ребенком жены Ким. Он знает о самоубийстве в 1991 году в возрасте 19 лет из-за ссоры с подругой дяди Эминема и его сверстника Ронни Полкингхарна. Ронни и Эминем росли вместе, были в детстве очень близки, и на плече певца есть татуировка: «Ронни, мир твоему праху». Стэн проявляет незаурядную осведомленность и в творческой биографии кумира – он знает о записанных еще в 1998 году, до известности Эминема, песнях вместе с рэппером Скэмом, знает и об одном треке Эминема, попавшем на изданный фирмой Rawkus сборник Soundbombing II.
В самом начале песни и между куплетами звучит припев – тихий меланхоличный женский голос поет:
Припев этот – полная тихой грусти эмоциональная противоположность настрою писем Стэна – проходит контрапунктом через всю песню. Придумал этот контрапункт продюсер “Stan” Марк Хауэрд Джеймс, известный в мире хип-хопа под именем The 45 King. Он взял припев из песни “Thank You” британской певицы и сонграйтера Флориан Клу де Буневиаль Армстронг, выступающей под артистическим именем Дайдо. Дайдо же и играет роль беременной подруги Стэна в видео.
Во втором куплете – втором письме – Стэн уже явно раздражен: